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专利号: 2020109473487
申请人: 五邑大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-10-29
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种1,2取代喹啉类化合物,其特征在于:具有如下式所示的结构:

1

其中,R包括取代或未取代的烃基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的杂环芳基、取代或未取代的甾环基,R2包括烃基,R3包括氢、烃基或芳香烃氧基中的至少一种,X和Y分别独立的选自C或N。

2.根据权利要求1所述的1,2取代喹啉类化合物,其特征在于:所述烃基选自脂肪链烃2

基、脂环烃基或芳香烃基;优选地,所述脂肪烃基选自烷基;优选地,所述R 选自萘甲基、苄基或甲基。

3.根据权利要求1所述的1,2取代喹啉类化合物,其特征在于:所述1,2取代喹啉类化合物选自如下结构式中的至少一个:

4.一种1,2取代喹啉类化合物制备方法,其特征在于:包括以下步骤:将喹啉类化合物、卤代烷烃、末端炔烃、碱、铜催化剂与溶剂混合,搅拌下反应,即得;其中,所述卤代烷烃选自碘代烷烃或溴代烷烃;优选地,所述反应的温度为0~120℃,时间为1~20h;优选地,所述碱选自醋酸钠、醋酸钾、乙酸铵或甲酸钠中的至少一种;优选地,所述喹啉类化合物与碱的摩尔比为1:(0.5~2);优选地,所述反应的方程式如下式所示:1

式中,R包括取代或未取代的烃基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的杂环芳基、取代或未取代的甾环基,R2包括烃基,R3包括氢、烃基或芳香烃氧基中的至少一种,X和Y分别独立的选自C或N,Z选自Br或I。

5.根据权利要求4所述的1,2取代喹啉类化合物制备方法,其特征在于:所述喹啉类化合物与卤代烷烃的摩尔比为1:(1~5);优选地,所述喹啉类化合物与末端炔的摩尔比为1:(1~5);优选地,所述喹啉类化合物与铜催化剂的摩尔比为1:(0.05~0.20)。

6.根据权利要求4所述的1,2取代喹啉类化合物制备方法,其特征在于:所述溶剂选自乙醇、乙腈、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、甲苯、对二甲苯和水中的至少一种;优选地,所述喹啉类化合物与溶剂的摩尔体积比为0.5mmol:1~3ml。

7.根据权利要求4所述的1,2取代喹啉类化合物制备方法,其特征在于:所述铜催化剂选自CuI、CuCl2、CuBr、CuCl、Cu(OAc)2中的至少一种。

8.根据权利要求4所述的1,2取代喹啉类化合物制备方法,其特征在于:所述制备方法还包括对反应后得到的产物进行后处理的操作,所述后处理包括冷却、稀释、过滤、减压旋蒸和提纯;优选地,所述提纯采用柱层析提纯方式;更优选地,柱层析提纯所用的洗脱液为石油醚:二氯甲烷:乙酸乙酯的体积比为(0.5~50):(0~20):1的混合溶剂。

9.一种如权利要求1至3任一项所述的化合物在制备抗肿瘤试剂或防治肿瘤药物制中的应用。

10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于:所述肿瘤包括白血病、宫颈癌或胃癌中的至少一种。