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专利号: 2018116431706
申请人: 西南大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-07-29
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.喹诺酮咪唑类化合物及其可药用盐,其特征在于,结构如通式I-IV所示:式中,

R1,R2,R3为氢、甲基、异丙基、氟、氯、溴、碘、氰基、三氟甲基、硝基、氨基或芳基;

R4,R5为氢、氟、氯、溴、碘、氰基、三氟甲基、硝基、甲氧基、甲基或醛基;

R6为氢、甲基、乙基、异丙基或环己基;

X为CH或S杂原子;

n为0~10的整数;

m为0或3。

2.根据权利要求1所述的喹诺酮咪唑类化合物及其可药用盐,其特征在于,R1,R2,R3为氢、甲基、异丙基、硝基、氨基或芳基;

R4,R5为为氢、氯、硝基、甲基或醛基;

R6为甲基;

X为S杂原子;

n为0、1或2;

m为0或3。

3.根据权利要求2所述的喹诺酮咪唑类化合物及其可药用盐,其特征在于,为下述化合物中的任一种:

4.根据权利要求1所述的喹诺酮咪唑类化合物及其可药用盐,其特征在于,所述可药用盐为盐酸盐、硝酸盐或醋酸盐。

5.权利要求1-4任一项所述的喹诺酮咪唑类化合物及其可药用盐的制备方法,其特征在于,所述方法包括如下步骤:a、中间体V-VIII的制备:以乙酰乙酸乙酯为起始原料,与原甲酸三乙酯回流,制得中间体V;然后以中间体V与取代苯胺反应制得中间体VI;中间体VI在二苯醚作溶剂下回流环化制得中间体VII;最后向VII的N,N-二甲基甲酰胺溶液中加入溴乙醇回流制得中间体VIII;

b、中间体IX的制备:将中间体VIII溶于乙酸后加入溴于60℃下搅拌回流发生溴化反应,制得中间体IX;

c、通式I-IV所示的喹诺酮咪唑类化合物及其可药用盐的制备:将不同的咪唑类化合物溶于有机溶剂中,在碱的作用下与中间体IX发生取代反应,制得通式I-IV所示的喹诺酮咪唑类化合物及其可药用盐。

6.根据权利要求5所述的方法,其特征在于,

步骤a中,制备中间体VII时,回流温度为240℃,反应时间为1.5h;制备中间体VIII时,回流温度为100℃,所述中间体VII与溴乙醇的物质量之比为1:1.1;

步骤b中,制备中间体IX时,回流温度为60℃,反应时间为12h,反应溶剂为冰醋酸,所述中间体VIII与溴的物质量之比为1:1.5;

步骤c中,制备通式I-VI所示的喹诺酮咪唑类化合物及其可药用盐时,所述有机溶剂为乙腈,所述碱为碳酸钾,所述取代反应的温度为80℃,所述不同的咪唑类化合物、碱和中间体IX的物质量之比为1:3:1。

7.权利要求1-4任一项所述的喹诺酮咪唑类化合物及其可药用盐在制备抗细菌和/或抗真菌药物中的应用。

8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,所述细菌为耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌、克雷白氏肺炎杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌或鲍曼不动杆菌中的至少一种;所述真菌为白色念珠菌、热带假丝酵母菌、烟曲霉菌或近平滑假丝酵母菌中的至少一种。