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专利号: 2014103659491
申请人: 西南大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-06-16
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.通式I及其中间体(II)所示的喹诺酮类化合物及其可药用盐:式中,

1

R 为氢、烷基、取代烷基、环丙基、取代环丙基或卤素取代芳基;

2 1 2

R 为氢、甲基取代巯基或R 与R 连接成环;

3

R 为氢、氨基或甲氧基;

4

R 为哌嗪基、亚氨基取代吡咯烷基、亚氨基取代吖啶基、亚氨基取代吖丁啶基、亚氨基取代哌啶基或吗啉基,所述哌嗪基、吡咯烷基、吖啶基、吖丁啶基、哌啶基和吗啉基的环上可含有一个或多个取代基,所述取代基为甲基或环丙基;

1

X为N、CH、取代CH或X与R 连接成环;

Im为咪唑基、取代咪唑基、1,2,4-三唑基、取代1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、取代

1,2,3-三唑基、四唑基、取代四唑基、噻唑基、取代噻唑基、苯并噻唑基、取代苯并噻唑基、苯并咪唑基、取代苯并咪唑基、苯并三唑基、取代苯并三唑基或(2-苯并咪唑基)巯基。

1

2.根据权利要求1所述的喹诺酮唑醇类化合物及其可药用盐,其特征在于,R 为C1-C6

2 3 4

烷基、环丙基或卤代苯基;R 为氢;R 为氢;R 为哌嗪基或亚氨基取代吡咯基;X为CH或卤素取代CH。

1

3.根据权利要求2所述的喹诺酮唑醇类化合物及其可药用盐,其特征在于,R 为乙基、

2 3 4

环丙基或2,4-二氟苯基;R 为氢;R 为氢;R 为1-哌嗪基或3-亚氨基吡咯烷-1-基;X为CH或氯取代CH。

4.根据权利要求1至3任一项所述的喹诺酮唑醇类化合物及其可药用盐,其特征在于,Im为2-甲基-5-硝基咪唑-1-基、4-硝基咪唑-1-基、2-硝基咪唑-1-基、2-甲基咪唑-1-基、4-甲基咪唑-1-基、1,2,4-三唑-1-基、3-氨基-1,2,4-三唑-1-基、3-巯基-1,2,4-三唑-1-基、苯并咪唑-1-基、6-硝基苯并咪唑-1-基、5,6-二甲基苯并咪唑-1-基、2-甲基-5-硝基苯并咪唑-1-基、2-甲基苯并咪唑-1-基、(2-苯并咪唑基)巯基、5-巯基四唑-1-基或5-氨基四唑-1-基。

5.根据权利要求4所述的喹诺酮唑醇类化合物及其可药用盐,其特征在于,所述喹诺酮唑醇类化合物为下述化合物中的任一种:

6.根据权利要求5所述的喹诺酮唑醇类化合物及其可药用盐,其特征在于,所述喹诺酮唑醇类化合物为化合物I-3、I-6、I-9、I-12、I-16、I-18、I-19、I-21、I-22、I-25、I-27、I-28、I-31、I-34、I-35、I-36、I-37、I-38、I-39、I-42、I-43、I-44、I-45或I-46。

7.权利要求1至6任一项所述的喹诺酮唑醇类化合物及其可药用盐的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:a.通式II所示喹诺酮类化合物的制备:将通式III所示的喹诺酮药物、无机碱和有机溶剂在温度45-55℃搅拌20-40分钟后,冷却至室温,加入环氧氯丙烷,控温40-50℃搅拌反应,制得通式II所示喹诺酮类化合物;

b.通式I所示喹诺酮唑醇类化合物的制备:将唑类化合物ImH、无机碱和有机溶剂在温度40-50℃搅拌20-40分钟后,冷却至室温,加入通式II所示喹诺酮类化合物,升温至

75-85℃搅拌反应,即制得通式I所示喹诺酮唑醇类化合物;

c.通式I所示喹诺酮唑醇类化合物的可药用盐的制备:将通式I所示喹诺酮唑醇类化合物溶于有机溶剂中,加入可药用酸反应至无沉淀生成为止,即制得通式I所示喹诺酮唑醇类化合物的可药用盐;

1 2 3 4 1 2 3 4

通式II、III中R、R、R、R 和X的定义与通式I中R、R、R、R 和X的定义相同;唑类化合物ImH中Im的定义与通式I中Im的定义相同。

8.权利要求7所述的喹诺酮唑醇类化合物及其可药用盐的制备方法,其特征在于,步骤a中所述无机碱为碳酸氢钠或碳酸氢钾,有机溶剂为乙腈、乙醇或丙酮;步骤b中所述无机碱为碳酸钠或碳酸钾,有机溶剂为乙腈或乙醇;步骤c中所述有机溶剂为氯仿、丙酮、乙腈、乙醚和四氢呋喃中的一种或多种混合。

9.权利要求1所述的喹诺酮唑醇类化合物及其可药用盐在制备抗细菌和/或抗真菌药物中的应用。

10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于,所述细菌为藤黄微球菌、金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌、变形杆菌和伤寒沙门杆菌中的任一种或多种;所述真菌为产朊假丝酵母菌、曲霉菌、啤酒酵母菌、白色念珠菌和假丝酵母菌。