利索能及
我要发布
收藏
专利号: 2022113893057
申请人: 淮阴工学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-06-16
缴费截止日期: 暂无
联系人

摘要:

权利要求书:

1.一种含苯并噻唑识别Aβ纤维的BODIPY荧光探针,其特征在于,具有如下所示的分子结构式:

2.如权利要求1所述的一种含苯并噻唑识别Aβ纤维的BODIPY荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)以对苯二甲醛、乙二醇为原料,苯为溶剂,在催化剂732#强酸性阳离子交换树脂的作用下,反应制备4‑(1,3‑二氧戊环‑2‑基)苯甲醛;

(2)以4‑(1,3‑二氧戊环‑2‑基)苯甲醛以及二甲基吡咯为原料,二氯甲烷作为溶剂,2,

3‑二甲基‑5,6‑二氰基苯醌为催化剂,三氟化硼乙醚为络合剂,先得到橙黄色固体产物BODIPY‑1,再由BODIPY‑1进行醛基的脱保护反应制备中间产物BODIPY‑2;

(3)BODIPY‑2和2‑氨基苯硫醇为原料,无水乙醇为溶剂,浓缩盐酸和过氧化氢为催化剂,制备荧光探针TFF‑BODIPY化合物;

反应路线如下式所示:

3.根据权利要求2所述的一种含苯并噻唑识别Aβ纤维的BODIPY荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(1)的具体过程为:将对苯二甲醛、乙二醇的混合溶液放到三角瓶中,再加#入催化剂732 强酸性阳离子交换树脂和溶剂苯,加热并开启搅拌器,温度在70~110℃,进行缩醛化反应,冷凝回流,反应生成的水由苯共沸时收集到分水器,反应1h~2h后结束,稍冷,用减压过滤除去催化剂,滤液常压蒸馏除去低沸点物质,减压蒸馏,收集馏分,得到4‑(1,3‑二氧戊环‑2‑基)苯甲醛。

4.根据权利要求3所述的一种含苯并噻唑识别Aβ纤维的BODIPY荧光探针的制备方法,#

其特征在于:所述苯二甲醛、乙二醇、732 强酸性阳离子交换树脂的摩尔比为(1~1.5)∶(1~1.75)∶(0.1~0.5)。

5.根据权利要求2所述的一种含苯并噻唑识别Aβ纤维的BODIPY荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(2)的具体过程为:将二甲基吡咯、4‑(1,3‑二氧戊环‑2‑基)苯甲醛混合溶解到二氯甲烷中,加入三乙胺,室温搅拌0.5h~6h,冰浴中缓慢滴加三氟化硼乙醚,搅拌

0.5h~6h,加入2,3‑二甲基‑5,6‑二氰基苯醌,二氯甲烷萃取,无水Na2SO4干燥,真空除去溶剂,采用层析柱分离提纯,得到橙黄色固体产物BODIPY‑1;将BODIPY‑1置于氯化氢的水溶液中进行醛基的脱保护反应,进行干燥和提纯,最终得到淡黄色固体产物BODIPY‑2。

6.根据权利要求5所述的一种含苯并噻唑识别Aβ纤维的BODIPY荧光探针的制备方法,其特征在于:所述二甲基吡咯、4‑(1,3‑二氧戊环‑2‑基)苯甲醛、三乙胺、三氟化硼乙醚配合物以及2,3‑二甲基‑5,6‑二氰基苯醌的摩尔比为(1~3.3)∶(0.3~2.3)∶(0.3~4.3)∶(0.3~3)∶(0.01~0.43)。

7.根据权利要求2所述的一种含苯并噻唑识别Aβ纤维的BODIPY荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(3)的具体过程为:向烘干的烧瓶中加入BODIPY‑2和2‑氨基苯硫醇,然后加入无水乙醇溶解固体,用冰浴冷却烧瓶,剧烈搅拌,浓缩盐酸和过氧化氢被顺序加入到溶液中,混合物在室温下搅拌过夜,薄层色谱法显示起始材料完全消失,然后过滤混合物,用无水乙醇洗涤滤液三次并干燥,得到黄色固体产物TFF‑BODIPY。

8.根据权利要求7所述的一种含苯并噻唑识别Aβ纤维的BODIPY荧光探针的制备方法,其特征在于:所述BODIPY‑2、2‑氨基苯硫醇、浓缩盐酸以及过氧化氢的摩尔比为(0.5~

1.75)∶(0.5~1.78)∶(2.2~2.8)∶(3.2~3.8)。