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专利号: 2019104617484
申请人: 南京师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2025-08-18
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种苯并噻唑衍生物荧光探针,其特征在于:该荧光探针的化学名称为(E)-2-氨基-

3-((E)-5-(苯并[d]噻唑-2-基)-2-羟基苄基)氨基)-3-异氰基丙烯腈,分子式为C18H11N5OS,其结构式如式(I)所示:   式(I)。

2.一种苯并噻唑衍生物荧光探针的制备方法,其特征在于:其包括如下步骤:在酸性条件下,5-(苯并噻唑-2-基)-2-羟基苯甲醛和2,3-二氨基顺丁烯二腈通过席夫碱反应得到(E)-2-氨基-3-((E)-5-(苯并[d]噻唑-2-基)-2-羟基苄基)氨基)-3-异氰基丙烯腈。

3.根据权利要求2所述的苯并噻唑衍生物荧光探针的制备方法,其特征在于:其包括如下步骤:S1:将5-(苯并噻唑-2-基)-2-羟基苯甲醛溶于有机溶剂中,然后加入弱酸和2,3-二氨基顺丁烯二腈后混合均匀;

S2:加热S1所得反应体系,升温至反应温度不低于60℃,反应完成后冷却至室温,旋转蒸发仪除去溶剂后经分离纯化得(E)-2-氨基-3-((E)-5-(苯并[d]噻唑-2-基)-2-羟基苄基)氨基)-3-异氰基丙烯腈。

4.根据权利要求2或3所述的苯并噻唑衍生物荧光探针的制备方法,其特征在于,所述

5-(苯并噻唑-2-基)-2-羟基苯甲醛由以下步骤制备得到:将4-(苯并[d]噻唑-2-基)苯酚和乌洛托品混合溶于三氟乙酸中,混合液在72 80℃下回流反应,薄层色谱法点板跟踪至反应~结束后,冷却至室温,滴加KOH至溶液呈中性,将析出的固体过滤,水洗后干燥,最后将所得的残余物经分离纯化得到5-(苯并噻唑-2-基)-2-羟基苯甲醛。

5.根据权利要求3所述的苯并噻唑衍生物荧光探针的制备方法,其特征在于,所述弱酸为醋酸、碳酸、亚硫酸中的至少一种。

6.根据权利要求3所述的苯并噻唑衍生物荧光探针的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为甲苯、二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、乙腈、二氯乙烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、正己烷、四氢呋喃(THF)、甲醇、乙醇中的至少一种。

7.根据权利要求3所述的苯并噻唑衍生物荧光探针的制备方法,其特征在于,所述反应体系中5-(苯并噻唑-2-基)-2-羟基苯甲醛与弱酸的摩尔比为(50~100):1。

8.根据权利要求3所述的苯并噻唑衍生物荧光探针的制备方法,其特征在于,所述S2中反应温度为60-90℃。

9.一种如权利要求1中苯并噻唑衍生物荧光探针在微量水检测中的应用。

10.一种如权利要求1中苯并噻唑衍生物荧光探针在细胞pH检测中的应用。