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专利号: 2022105222737
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-07-29
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.式III或式6所示的含硒苯甲酰胺类化合物,

1

式III中,R 选自氢、C1‑C4烷基、C1‑C4卤代烷基、卤素、C1‑C4烷氧基、C1‑C4卤代烷氧基、硝基、羧基、C1‑C4烷氧羰甲基中的一种;

2

R选自氢、C1‑C4烷基、未取代或被卤素、C1‑C4烷基、C1‑C4卤代烷基、C1‑C4烷氧基、C1‑C4卤代烷氧基、硝基取代的苯基、未取代或被卤素、C1‑C4烷基、C1‑C4卤代烷基、C1‑C4烷氧基、C1‑C4卤代烷氧基、硝基取代的苄基、C1‑C4烷酰基中的一种;

3

R选自氢、卤素、C1‑C4烷氧基、C1‑C4卤代烷氧基、C1‑C4烷基、C1‑C4卤代烷基中的一种;

4

R选自氢、C3‑C8环烷基、未取代或被卤素、C1‑C4烷基、C1‑C4卤代烷基、C1‑C4烷氧基、C1‑C4卤代烷氧基、硝基取代的C6‑C10芳基、未取代或被卤素、C1‑C4烷基、C1‑C4卤代烷基、C1‑C4烷氧基、C1‑C4卤代烷氧基、硝基取代的五元或六元杂芳基、中的一种。

2.如权利要求1所述的含硒苯甲酰胺类化合物,其特征在于所述式III所示含硒苯甲酰胺类化合物为下列之一:

3.如权利要求1所述的含硒苯甲酰胺类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。

4.如权利要求1所述的式III所示含硒苯甲酰胺类化合物的绿色合成方法,其特征在于所述的方法为:将式I所示吲哚类化合物、式II所示苯并异硒唑酮类化合物和一价铜催化剂溶解于有机溶剂中,于保护氛围中60~150℃下反应1~6小时,所得反应液经后处理,得到式III所示含硒苯甲酰胺类化合物;所述一价铜催化剂为碘化亚铜、氧化亚铜、噻吩‑2‑甲酸铜、溴化亚铜或醋酸亚铜;一价铜催化剂与原料的理论反应量的物质的量之比为1~50:100,所述原料的理论反应量以所述式I所示吲哚类化合物和式II所示苯并异硒唑酮类化合物中投入物质的量较小的化合物计;

所述式I所示吲哚类化合物与式II所示苯并异硒唑酮类化合物的物质的量之比为1:

0.5~4;

式I、II、III中,

1

R选自氢、C1‑C4烷基、C1‑C4卤代烷基、卤素、C1‑C4烷氧基、C1‑C4卤代烷氧基、硝基、羧基、C1‑C4烷氧羰甲基中的一种;

2

R选自氢、C1‑C4烷基、未取代或被卤素、C1‑C4烷基、C1‑C4卤代烷基、C1‑C4烷氧基、C1‑C4卤代烷氧基、硝基取代的苯基、未取代或被卤素、C1‑C4烷基、C1‑C4卤代烷基、C1‑C4烷氧基、C1‑C4卤代烷氧基、硝基取代的苄基、C1‑C4烷酰基中的一种;

3

R选自氢、卤素、C1‑C4烷氧基、C1‑C4卤代烷氧基、C1‑C4烷基、C1‑C4卤代烷基中的一种;

4

R选自氢、C3‑C8环烷基、未取代或被卤素、C1‑C4烷基、C1‑C4卤代烷基、C1‑C4烷氧基、C1‑C4卤代烷氧基、硝基取代的C6‑C10芳基、未取代或被卤素、C1‑C4烷基、C1‑C4卤代烷基、C1‑C4烷氧基、C1‑C4卤代烷氧基、硝基取代的五元或六元杂芳基、中的一种。

5.如权利要求4所述的式III所示含硒苯甲酰胺类化合物的绿色合成方法,其特征在于:所述有机溶剂选自N,N‑二甲基甲酰胺、二氧六环、1,2‑二氯乙烷、1,4‑二氯丁烷、六氟异丙醇、乙腈、三氟甲苯中的一种或两种以上的混合溶剂;所述有机溶剂的体积以所述式II所示苯并异硒唑酮类化合物的物质的量计为5‑100L/mol。

6.如权利要求4所述的式III所示含硒苯甲酰胺类化合物的绿色合成方法,其特征在于:所述保护氛围为氮气或氩气氛围。

7.如权利要求4所述的式III所示含硒苯甲酰胺类化合物的绿色合成方法,其特征在于所述后处理为:以洗脱剂对所述反应液进行硅胶柱层析,收集含目标化合物的洗脱液,减压旋蒸,得到所述式III所示含硒苯甲酰胺类化合物;所述洗脱剂为体积比为40‑100:1的二氯甲烷与甲醇的混合溶剂或体积比为1‑5:1的石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂。

8.一种如权利要求1所述的式6所示含硒苯甲酰胺类化合物的绿色合成方法,其特征在于所述的方法为:将3‑甲基吲哚、1,2‑苯并异硒唑‑3‑酮和一价铜催化剂溶解于有机溶剂中,于保护氛围中60~150℃下反应1~6小时,所得反应液经精制处理,得到式6所示含硒苯甲酰胺类化合物;所述一价铜催化剂为碘化亚铜、氧化亚铜、噻吩‑2‑甲酸铜、溴化亚铜或醋酸亚铜;一价铜催化剂与原料的理论反应量的物质的量之比为1~50:100,所述原料的理论反应量以所述3‑甲基吲哚和1,2‑苯并异硒唑‑3‑酮中投入物质的量较小的化合物计;

所述式3‑甲基吲哚与1,2‑苯并异硒唑‑3‑酮的物质的量之比为1:0.5~4;

9.如权利要求8所述的式6所示含硒苯甲酰胺类化合物的绿色合成方法,其特征在于:所述保护氛围为氮气或氩气氛围;所述有机溶剂选自N,N‑二甲基甲酰胺、二氧六环、1,2‑二氯乙烷、1,4‑二氯丁烷、六氟异丙醇、乙腈、三氟甲苯中的一种或两种以上的混合溶剂;所述有机溶剂的体积以所述1,2‑苯并异硒唑‑3‑酮的物质的量计为5‑100L/mol。

10.如权利要求8所述的式6所示含硒苯甲酰胺类化合物的绿色合成方法,其特征在于所述精制处理为:以洗脱剂对所述反应液进行硅胶柱层析,收集含目标化合物的洗脱液,减压旋蒸,得到所述式6所示含硒苯甲酰胺类化合物;所述洗脱剂为体积比为40‑100:1的二氯甲烷与甲醇的混合溶剂。