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专利号: 202110467408X
申请人: 陕西师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:无效专利
更新日期:2025-10-14
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种三价铑催化合成轴手性联烯化合物的方法,其特征在于:将式I所示的N‑甲氧基X苯甲酰胺类化合物、式II所示的炔丙醇类化合物、三价铑催化剂[CpRh(III)]、手性羧酸锌Zn1加入有机溶剂中,在空气及密闭条件下常温反应,反应完后分离纯化产物,得到式III所示的四取代轴手性联烯化合物;

1 2

式中R 、R各自独立的代表H、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、卤素、三氟甲基、苯氧基、苯基

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中任意一种,R代表H、C1~C4烷基、卤素中任意一种,R 代表H、C1~C5烷基、金刚烷基、环己基中任意一种;

X

上述三价铑催化剂[CpRh(III)]的结构式如下所示:上述手性羧酸锌Zn1的结构式如下所示:

2.根据权利要求1所述的三价铑催化合成轴手性联烯化合物的方法,其特征在于:所述N‑甲氧基苯甲酰胺类化合物与炔丙醇类化合物的摩尔比为0.4~0.7:1。

3.根据权利要求1所述的三价铑催化合成轴手性联烯化合物的方法,其特征在于:所述X三价铑催化剂[CpRh(III)]的加入量为炔丙醇类化合物摩尔量的1%~5%。

4.根据权利要求1所述的三价铑催化合成轴手性联烯化合物的方法,其特征在于:所述手性羧酸锌Zn1的加入量为炔丙醇类化合物摩尔量的10%~50%。

5.根据权利要求1所述的三价铑催化合成轴手性联烯化合物的方法,其特征在于:所述手性羧酸锌Zn1的合成方法为:将手性酸A和醋酸锌加入氯苯中,常温搅拌反应20~40分钟后,升温至140~160℃,蒸出反应生成的醋酸,然后将反应液冷却至室温,随后真空旋转蒸发除去氯苯,粗产物中加入戊烷析出白色固体,最后将戊烷旋干得到手性羧酸锌Zn1;反应方程式如下:

6.根据权利要求5所述的三价铑催化合成轴手性联烯化合物的方法,其特征在于:所述手性酸A和醋酸锌的摩尔比为2.0~2.1:1。

7.根据权利要求1所述的三价铑催化合成轴手性联烯化合物的方法,其特征在于:所述的有机溶剂为1,2‑二氯乙烷、二氯甲烷、氯苯、三氟甲苯、丙酮中任意一种。