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专利号: 2020104734071
申请人: 陕西师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2025-10-14
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种铑催化合成手性3,3‑二取代异吲哚啉酮类化合物的方法,其特征在于:将式I或I′所示的N‑甲氧基苯甲酰胺类化合物和式II所示的1,3‑烯炔类化合物、手性茂基铑催化剂、氧化剂、羧酸添加剂加入醇类溶剂中,在5~15℃下反应60~80小时,分离纯化产物,得到式III或III′所示的手性3,3‑二取代异吲哚啉酮类化合物;

1

式中R代表H、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、苄氧基、苯氧基、苯基、卤素、硝基、三氟甲基、

2 3

乙酰基、甲氧羰基中任意一种,R代表C1~C2烷基,R 代表C3~C6环烷基、C3~C5烷基、苯乙基中任意一种,Ar代表苯基或噻吩基;

上述的手性茂基铑催化剂的结构式如下所示:

式中R代表甲氧基或异丙氧基,X代表Cl;

上述的氧化剂为二氟化银、醋酸铜、氧化铜、氧化银、氟化银中任意一种;

上述的羧酸添加剂为乙酸、丙酸、异丁酸、特戊酸、苯甲酸、均三甲基苯甲酸中任意一种。

2.根据权利要求1所述的铑催化合成手性3,3‑二取代异吲哚啉酮类化合物的方法,其特征在于:所述N‑甲氧基苯甲酰胺类化合物、1,3‑烯炔类化合物的摩尔比为1:1.3~2.0。

3.根据权利要求1所述的铑催化合成手性3,3‑二取代异吲哚啉酮类化合物的方法,其特征在于:所述手性茂基铑催化剂的加入量为N‑甲氧基苯甲酰胺类化合物摩尔量的3%~

5%。

4.根据权利要求1所述的铑催化合成手性3,3‑二取代异吲哚啉酮类化合物的方法,其特征在于:所述的氧化剂为二氟化银。

5.根据权利要求1或4所述的铑催化合成手性3,3‑二取代异吲哚啉酮类化合物的方法,其特征在于:所述氧化剂的加入量为N‑甲氧基苯甲酰胺类化合物摩尔量的2~3倍。

6.根据权利要求1所述的铑催化合成手性3,3‑二取代异吲哚啉酮类化合物的方法,其特征在于:所述羧酸添加剂为乙酸。

7.根据权利要求1或6所述的铑催化合成手性3,3‑二取代异吲哚啉酮类化合物的方法,其特征在于:所述羧酸添加剂的加入量为N‑甲氧基苯甲酰胺类化合物摩尔量的1.5~2.5倍。

8.根据权利要求1所述的铑催化合成手性3,3‑二取代异吲哚啉酮类化合物的方法,其特征在于:所述醇类溶剂为3‑戊醇、甲醇、乙醇、异丙醇中任意一种。