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专利号: 2020109281754
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-07-29
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种羟烷基取代的喹啉类衍生物的合成方法,其特征在于将式(I)或式(Ⅵ)所示的喹啉类化合物、式(Ⅱ)所示的醇类化合物按一定比例加入到混合溶剂中,在银盐催化剂、氧化剂及质子酸添加剂存在下,氮气保护,在25~70℃搅拌反应6~24小时,反应结束后,反应液经后处理得到目标化合物式(Ⅲ)所示的2位羟烷基取代的喹啉类衍生物或式(Ⅶ)所示的

4位羟烷基取代的喹啉类衍生物;

其中:式(I)和式(Ⅲ)、式(Ⅵ)和式(Ⅶ)中,R1为C1-C8烷基、卤素、醛基或烷氧基;R2为甲基、卤素或烷氧基,苯环上的氢被取代基R2独立或任意组合的单取代或二取代;

式(Ⅱ)和式(Ⅲ)、式(Ⅱ)和式(Ⅶ)中,R3为C1-C8烷基;R4、R5独立为氢、C1~C10的烷基、烯基、酯基、卤素、磺酰胺基、N-苄氧羰基氨基。

2.根据权利要求1所述的羟烷基取代的喹啉类衍生物的合成方法,其特征在于银盐为氟化银、硝酸银、碳酸银或三氟乙酸银,优选为硝酸银、碳酸银或三氟乙酸银。

3.根据权利要求1所述的羟烷基取代的喹啉类衍生物的合成方法,其特征在于氧化剂为过硫酸钾、过硫酸钠、过硫酸氢钾或过硫酸氢钠,优选为过硫酸钾或过硫酸钠。

4.根据权利要求1所述的羟烷基取代的喹啉类衍生物的合成方法,其特征在于质子酸添加剂为盐酸、醋酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸、硫酸或三氯乙酸,优选为三氟乙酸、三氟甲磺酸或硫酸。

5.根据权利要求1所述的羟烷基取代的喹啉类衍生物的合成方法,其特征在于式(I)或式(Ⅵ)所示的喹啉类化合物、式(Ⅱ)所示的醇类化合物、银盐催化剂、氧化剂、质子酸添加剂的物质的量投料比为1:1.0~30:0.1~4.0:0.1~6.0:0.1~6.0,优选为1:2.0~20:0.1~2.0:1.0~4.0:1.0~4.0。

6.根据权利要求1所述的羟烷基取代的喹啉类衍生物的合成方法,其特征在于混合溶剂为有机溶剂与蒸馏水的混合溶剂,有机溶剂选自乙腈、DMSO、二氯甲烷、氯代烷烃、乙醇、甲苯、1,4-二氧六环、硝基甲烷、丙酮或丁酮中的任意一种或多种,有机溶剂与蒸馏水的体积比为1:0.5~4。

7.根据权利要求1所述的羟烷基取代的喹啉类衍生物的合成方法,其特征在于反应时间为12~24小时。

8.根据权利要求1所述的羟烷基取代的喹啉类衍生物的合成方法,其特征在于后处理过程为:反应液用碳酸氢钠淬灭,加入饱和食盐水洗涤,再用乙酸乙酯萃取,有机层用无水Na2SO4干燥并减压浓缩得到粗产物,粗产物用正己烷/乙酸乙酯在硅胶柱上纯化,得到式(Ⅲ)所示的2位羟烷基取代的喹啉类衍生物或式(Ⅶ)所示的4位羟烷基取代的喹啉类衍生物。