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专利号: 202410990881X
申请人: 郑州大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-04-09
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.基于联苯咪唑并[1,2‑α]吡啶酮类荧光探针分子,其特征在于,所述探针分子具有以下结构通式:

1 2 3

式中,R=F、Cl、Br、I、CF3、COOMe、CN、H、Me或OMe;R =Cl、Br、CF3、COOMe、H、Me或OMe;R=F、Cl、Br、I、CF3、H、Me或OMe;n为0‑11之间的正整数。

2.权利要求1所述基于联苯咪唑并[1,2‑α]吡啶酮类荧光探针分子的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:3

(1)4‑溴苯乙酮和带有R取代基的苯甲醛发生克莱森‑施密特反应得到化合物1;

1 2

(2)带有R和R取代基的2‑氨基吡啶衍生物和化合物1发生环化反应得到化合物2;

(3)化合物2和带有不同氮烷基链长度的4‑(N,N‑二烷基氨基)苯硼酸频哪醇酯发生铃木‑宫浦偶联反应得到目标产物。

3.根据权利要求2所述的基于联苯咪唑并[1,2‑α]吡啶酮类荧光探针分子的合成方法,3

其特征在于,所述步骤(1)中克莱森‑施密特反应的操作方法为:将4‑溴苯乙酮和带有R 取代基的苯甲醛溶解到溶剂Ⅰ中,并加入碱性催化剂,在室温下进行反应6‑24h。

4.根据权利要求3所述的基于联苯咪唑并[1,2‑α]吡啶酮类荧光探针分子的合成方法,3

其特征在于,所述4‑溴苯乙酮、带有R 取代基的苯甲醛和碱性催化剂的摩尔比为1:(1‑

1.4):(1‑2);4‑溴苯乙酮与溶剂Ⅰ的摩尔体积比为1:(4‑6)mmoL/mL;所述溶剂Ⅰ为水和/或乙醇;所述碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸铯。

5.根据权利要求2所述的基于联苯咪唑并[1,2‑α]吡啶酮类荧光探针分子的合成方法,

1 2

其特征在于,所述步骤(2)中环化反应的操作方法为:将带有R 和R取代基的2‑氨基吡啶衍生物和化合物1溶解到溶剂Ⅱ中,并加入催化剂,在60‑80℃反应12‑24h。

6.根据权利要求5所述的基于联苯咪唑并[1,2‑α]吡啶酮类荧光探针分子的合成方法,

1 2

其特征在于,所述化合物1、带有R和R取代基的2‑氨基吡啶衍生物和催化剂的摩尔比为1:(1‑4):(2‑5);化合物1与溶剂Ⅱ的摩尔体积比为1:(2‑5)mmoL/mL。

7.根据权利要求6所述的基于联苯咪唑并[1,2‑α]吡啶酮类荧光探针分子的合成方法,其特征在于,所述催化剂包括摩尔比为2:1的醋酸铵和I2;所述溶剂Ⅱ为三氯甲烷。

8.根据权利要求2所述的基于联苯咪唑并[1,2‑α]吡啶酮类荧光探针分子的合成方法,其特征在于,所述步骤(3)中铃木‑宫浦偶联反应的操作方法为:将化合物2和带有不同氮烷基链长度的4‑(N,N‑二烷基氨基)苯硼酸频哪醇酯溶解到溶剂Ⅲ中,并加入钯催化剂和助剂,在保护气体氛围中70‑90℃反应12‑24h。

9.根据权利要求8所述的基于联苯咪唑并[1,2‑α]吡啶酮类荧光探针分子的合成方法,其特征在于,所述化合物2、带有不同氮烷基链长度的4‑(N,N‑二烷基氨基)苯硼酸频哪醇酯、助剂和钯催化剂的摩尔比为1:(1.0‑1.4):(1‑3):(0.01‑0.1);化合物2与溶剂Ⅲ的摩尔体积比为1:(4‑6)mmoL/mL;所述溶剂Ⅲ包括体积比为10:(1‑5)的甲苯和水,或四氢呋喃和水;所述钯催化剂为四(三苯基膦)钯、醋酸钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、[1,1′‑双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯或双三苯基膦二氯化钯中任意一种;所述助剂为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、甲醇钠或醋酸钾中任意一种。

10.权利要求1所述的联苯咪唑并[1,2‑α]吡啶酮类荧光探针分子在农药检测中的应用。