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专利号: 2023109093369
申请人: 中国矿业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2025-10-14
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种三苯基乙烯基噻吩类化合物,其特征在于,所述化合物命名为3‑TPVTBCN,对应的化学结构式如式I所示:

2.一种权利要求1所述的三苯基乙烯基噻吩类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)3‑TPVT的合成

(1‑1)将三苯溴乙烯、3‑噻吩硼酸和四丁基溴化铵的混合物分散在THF中,完全溶解后再向反应溶液中加入K2CO3溶液,将反应体系在室温下搅拌直至完全溶解;

(1‑2)在氩气氛下将Pd(PPh3)4添加到步骤(1‑1)的反应体系中,搅拌回流10‑12h,并利用TLC对反应进度进行监测,反应结束后,冷却至室温,分离有机层并用DCM萃取水层;

(1‑3)合并有机层后依次经过干燥、旋蒸、纯化、重结晶后得到白色固体粉末3‑TPVT,对应的结构式如式Ⅱ所示:(2)3‑TPVT‑Br的合成

将N‑溴代丁二酰亚胺充分溶解分散在DCM中形成溶液Ⅰ;将步骤(1)制备得到的反应产物3‑TPVT完全溶解在DCM中形成溶液Ⅱ;在超声波照射下,在10‑15min内将溶液Ⅰ逐滴滴加至到溶液Ⅱ中,溶液由透明溶液逐渐变为淡黄色溶液;反应结束后依次用水洗涤反应液、萃取后有机层干燥,再依次经过旋蒸、纯化、干燥后得到最终产品为白色粉末3‑TPVT‑Br,对应的结构式如式Ⅲ所示:(3)3‑TPVTBCN的合成

(3‑1)将3‑TPVT‑Br、4‑氰基苯硼酸和四丁基溴化铵的混合物分散在THF中,完全溶解后再向反应溶液中加入K2CO3水溶液,将反应体系在室温下搅拌直至完全溶解;

(3‑2)在氩气氛下将Pd(PPh3)4添加到步骤(3‑1)的反应体系中,将反应体系搅拌回流

12‑16h,并利用TLC对反应进度进行监测,反应结束后,冷却至室温,分离有机层并用DCM萃取水层;

(3‑3)合并有机层后依次经过干燥、旋蒸、纯化、重结晶后得到淡黄色固体粉末3‑TPVTBCN,对应的结构式如式I所示。

3.根据权利要求2所述的一种三苯基乙烯基噻吩类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(3‑1)中,3‑TPVT‑Br、4‑氰基苯硼酸、四丁基溴化铵、K2CO3之间的摩尔比为1:2.1:1.17:2,

3‑TPVT‑Br、4‑氰基苯硼酸、四丁基溴化铵分别在反应体系中的浓度为0.06mol/L、

0.126mol/L、0.07mol/L。

4.根据权利要求2或3所述的一种三苯基乙烯基噻吩类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(3‑2)中,Pd(PPh3)4与3‑TPVT‑Br之间的摩尔比为3:100。

5.根据权利要求2或3所述的一种三苯基乙烯基噻吩类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(3‑3)中,有机层用无水MgSO4干燥后,旋蒸除去溶剂得到粗品;粗品经硅胶柱层析纯化,展开剂为体积比为3:1的正己烷和二氯甲烷,所得产品用无水乙醇进行重结晶,得到淡黄色固体粉末3‑TPVTBCN。

6.根据权利要求2或3所述的一种三苯基乙烯基噻吩类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,溶液Ⅰ的浓度为0.266mol/L,溶液Ⅱ的浓度为0.099mol/L;3‑TPVT与N‑溴代丁二酰亚胺之间的摩尔比为1:1。

7.根据权利要求2或3所述的一种三苯基乙烯基噻吩类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,反应结束后用水洗涤反应液三次,萃取后有机层用无水MgSO4干燥,再通过旋转蒸发仪除去溶剂得到粗产品;粗产品经硅胶柱层析,展开剂为体积比为5:1的正己烷和二氯甲烷,真空干燥后得到最终产品为白色粉末3‑TPVT‑Br。

8.根据权利要求2或3所述的一种三苯基乙烯基噻吩类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1‑1)中,三苯溴乙烯、3‑噻吩硼酸、四丁基溴化铵、K2CO3之间的摩尔比为6:10:7:

13.2,三苯溴乙烯、3‑噻吩硼酸、四丁基溴化铵分别在反应体系中的浓度为0.225mol/L、

0.375mol/L、0.2625mol/L;步骤(1‑2)中,Pd(PPh3)4与三苯溴乙烯之间的摩尔比为3:100。

9.根据权利要求2或3所述的一种三苯基乙烯基噻吩类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1‑3)中,有机层用无水MgSO4干燥后,旋蒸除去溶剂得到粗品;粗品以正己烷为展开剂,利用硅胶柱层析纯化,所得产物用无水乙醇进行重结晶得到白色固体粉末3‑TPVT。

10.权利要求1所述的三苯基乙烯基噻吩类化合物在可重写纸中的应用。