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专利号: 2022108554170
申请人: 南通大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-06-16
缴费截止日期: 暂无
联系人

摘要:

权利要求书:

1.一种丁香酚糖基硫脲衍生物,其特征在于,其结构式如下:其中,R为糖基。

2.根据权利要求1所述的丁香酚糖基硫脲衍生物,其特征在于,所述糖基为葡萄糖基、半乳糖基、甘露糖基、古洛糖基、木糖基和鼠李糖基中的一种。

3.根据权利要求1所述的丁香酚糖基硫脲衍生物,其特征在于,为下述化合物中的一种:丁香酚葡萄糖基硫脲F‑1:

丁香酚半乳糖基硫脲F‑2:

丁香酚甘露糖基硫脲F‑3:

丁香酚古洛糖基硫脲F‑4:

丁香酚木糖基硫脲F‑5:

丁香酚鼠李糖基硫脲F‑6:

4.根据权利要求1所述的丁香酚糖基硫脲衍生物,其特征在于,其合成路线如下:其中,a为Ac2O或HClO4;b为P、Br2或H2O;c为Pb(SCN)2或benzene;d为ZnCl2或benzene;e为甲苯或reflux;f为NaOMe或MeOH。

5.一种丁香酚糖基硫脲衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:S1、在100ml的三口烧瓶中加入20ml醋酐,滴加3~4滴HClO4,在冰浴中分批加入5g糖A,在30~40℃下搅拌反应0.5h;

S2、冰浴下,在步骤S1的三口烧瓶中加入1.55g红磷,N2保护下,加入3ml Br2并控制滴速,室温反应30min;

S3、温度低于20℃下,滴加3.6ml水,控制滴速,加完后室温反应3h;

S4、加入冰水,用DCM稀释洗涤,再用NaHCO3中和,将有机相减压浓缩,得到油状物;

S5、将1.8g溴代乙酰糖和0.88g Pb(NCS)2加入到反应瓶中,用40ml甲苯在110℃下回流反应4h,得到粉红色混合物,将溶剂减压蒸干,柱层析将产物提纯,得到1~1.3g黄绿色固体B;

S6、在100mL反应瓶加入30mL苯、4.075g烯丙基‑(2‑甲氧基‑苯基)‑胺、0.34g氯化锌,回流反应3~4h,反应结束后洗涤,有机相减压浓缩,柱层析将产物提纯,得到1.53g白色固体D;

S7、将163mg白色固体D和466.8mg黄绿色固体B加入圆底烧瓶中,加入10mL甲苯,110℃下回流反应3h得到黄色溶液,将得到的黄色溶液减压浓缩,再将粗产物柱层析,分离得到

130~430mg产物E;

S8、取55.2mg产物E加入10mL MeOH中,再加入MeONa调节至PH8~9,反应30min,加入阳离子树脂中和,将溶剂蒸干,再把粗产物柱层析,分离得到22~28mg丁香酚葡萄糖基硫脲F。

6.一种丁香酚糖基硫脲衍生物的用途,其特征在于,用于制备抑制细菌的抗菌药物。

7.根据权利要求6所述的丁香酚糖基硫脲衍生物的用途,其特征在于,所述细菌包括肺炎克雷伯菌、粪肠球菌、大肠埃希菌和葡萄球菌。