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专利号: 2022111889625
申请人: 河北工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-05-14
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.含硫脲结构的almazole D生物碱衍生物,其特征为具有如下通式(I)所示结构的化合物:

上述化学结构式通式Ⅰ中,R代表氢或甲基;

1

R代表氢、甲基、苯基、丙基、异丙基、正丁基、正丁基、叔丁基、苄基、环戊基、二苯基、环己基、2‑氟苯基、3‑氟苯基、4‑氟苯基、3,4‑二氟苯基、2,6‑二氟苯基、2,4‑二氟苯基、2,3‑二氟苯基、4‑氟苯基、2‑氯苯基、3‑氯苯基、3,4‑二氯苯基、2,6‑二氯苯基、2,4‑二氯苯基、2,3‑二氯苯基、2,5‑二氯苯基、4‑氯苯基、5‑氯‑2‑氟苯基、2‑溴苯基、3‑溴苯基、4‑溴苯基、4‑碘苯基、2‑硝基苯基、3‑硝基苯基、4‑硝基苯基、2‑甲基苯基、3‑甲基苯基、4‑甲基苯基、2‑三氟甲基苯基、3‑三氟甲基苯基、4‑三氟甲基苯基、3,5‑双(三氟甲基)苯基、3‑甲氧基苯基、2,4‑二甲氧基苯基、3,4,5‑三(甲氧基)苯基、4‑甲氧基苯基、2‑噻吩基、2‑呋喃基、2‑吡啶基或4‑吡啶基。

2.如权利要求1所述的含硫脲结构的almazole D生物碱衍生物,其特征为,优选具有如下化学结构式I‑4a~I‑4n和I‑5a~I‑5d所示的化合物:

3.如权利要求1所述的含硫脲结构的almazole D生物碱衍生物的制备方法,其特征为具体步骤如下化学反应方程式所示:通过使用容易获得的N‑Boc‑L‑苯丙氨酸与L‑色氨酸甲酯盐酸盐的偶联反应,生成如化学结构式1所示的(叔丁氧羰基)‑L‑苯丙氨酰色氨酸甲酯;将该中间体溶解在无水四氢呋喃溶液中,在无水条件下用二氯二氰苯醌(DDQ)对酰胺进行氧化环化便可得到如化学结构式2所示N‑Boc保护的(S)‑2‑(1‑((叔丁氧基羰基)氨基)‑2‑苯乙基)‑5‑(1H‑吲哚‑3‑基)噁唑‑

4‑羧酸甲酯;随后又利用三氟乙酸(TFA)对噁唑的叔丁基羰基进行脱保护得到如化学结构式3所示手性伯胺化合物(S)‑2‑(1‑氨基‑2‑苯乙基)‑5‑(1H‑吲哚‑3‑基)噁唑‑4‑羧酸甲酯;

其中,通过对(S)‑2‑(1‑氨基‑2‑苯乙基)‑5‑(1H‑吲哚‑3‑基)噁唑‑4‑羧酸甲酯的伯胺官能团进行修饰合成系列almazole D衍生物。具体为,以(S)‑2‑(1‑氨基‑2‑苯乙基)‑5‑(1H‑吲哚‑3‑基)噁唑‑4‑羧酸甲酯与不同取代的异硫氰酸酯进行反应如化学结构式通式Ⅰ所示的含手性硫脲结构的系列almazole D生物碱衍生物;后续再进行水解反应,便可得到含羧酸及硫脲结构单元的系列almazole D生物碱衍生物。

4.如权利要求1所述的含硫脲结构的almazole D生物碱衍生物的应用,其特征为用作抗植物病毒剂或用作杀植物病原菌剂。

5.如权利要求4所述的含硫脲结构的almazole D生物碱衍生物的应用,其特征为所述植物病毒为烟草花叶病毒。

6.如权利要求4所述的含硫脲结构的almazole D生物碱衍生物的应用,其特征为所述植物病原菌为黄瓜枯萎菌、花生褐斑菌、苹果轮纹菌、小麦纹枯菌、番茄早疫菌、水稻稻瘟菌、油菜菌核菌或辣椒疫霉菌。