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专利号: 2022104588163
申请人: 南通大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2025-11-13
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一类β‑咔啉喹啉杂合物,其特征在于,所述β‑咔啉喹啉杂合物具有如下通式所示结构:所述β‑咔啉喹啉杂合物为pH敏感、近红外成像的β‑咔啉喹啉杂合物荧光探针,R选自H或NH2;

R=H时,化合物I1为(E)‑1,9‑二甲基‑3‑(2‑(喹啉‑4‑基)乙烯基)‑9H‑吡啶并[3,4‑b]吲哚;

R=NH2时,化合物I2为(E)‑1,9‑二甲基‑6‑氨基‑3‑(2‑(喹啉‑4‑基)乙烯基)‑9H‑吡啶并[3,4‑b]吲哚。

2.一种β‑咔啉喹啉杂合物的制备方法,其特征在于,所述β‑咔啉喹啉杂合物为(E)‑1,

9‑二甲基‑3‑(2‑(喹啉‑4‑基)乙烯基)‑9H‑吡啶并[3,4‑b]吲哚,所述制备方法为:将1,9‑二甲基‑9H‑吡啶并[3,4‑b]吲哚‑3‑甲醛与4‑甲基喹啉在催化量哌啶条件下,加热回流,发生Knoevenagel缩合反应获得所述β‑咔啉喹啉杂合物;

所述制备方法的合成路线如下所示:

3.一种β‑咔啉喹啉杂合物的制备方法,其特征在于,所述β‑咔啉喹啉杂合物为(E)‑1,

9‑二甲基‑6‑氨基‑3‑(2‑(喹啉‑4‑基)乙烯基)‑9H‑吡啶并[3,4‑b]吲哚,所述制备方法包括以下步骤:S1.将1,9‑二甲基‑6‑硝基‑9H‑吡啶并[3,4‑b]吲哚‑3‑甲醛与4‑甲基喹啉在催化量哌啶条件下,加热回流,发生Knoevenagel缩合反应获得化合物4;

S2.化合物4在还原剂铁粉和氯化铵的乙醇溶剂下,加热回流,经还原反应获得所述β‑咔啉喹啉杂合物;

所述制备方法的合成路线如下所示:

4.权利要求1所述的β‑咔啉喹啉杂合物在制备通过单光子和/或双光子激发的荧光成像试剂中的应用。

5.根据权利要求4所述的应用,所述荧光成像试剂为可实现肿瘤选择性荧光成像试剂,所述肿瘤为肿瘤组织或肿瘤细胞。

6.根据权利要求5所述的应用,其特征在于,所述荧光成像试剂为通过喷洒或局部注射的方式实现肿瘤的快速、实时检测和成像的试剂。

7.根据权利要求4所述的应用,其特征在于,所述荧光成像试剂由β‑咔啉喹啉杂合物溶于助溶剂/表面活性剂/溶剂体系得到;所述助溶剂/表面活性剂/溶剂体系中,助溶剂为1,2丙二醇、DMSO和乙醇中的一种或几种;溶剂为水;表面活性剂为吐温20、吐温40和吐温80中的一种或几种。

8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,所述助溶剂/表面活性剂/溶剂体系中,按体积百分比计,助溶剂的含量为1~30%,表面活性剂的含量为1~30%。

9.根据权利要求5‑6任一项所述的应用,其特征在于,所述肿瘤为结肠癌、肺癌、胰腺癌、乳腺癌、肝癌和宫颈癌肿瘤中的一种。