1.一种咔唑苯并[e]吲哚杂合物,其特征在于,所述咔唑苯并[e]吲哚杂合物为具有pH响应的咔唑苯并[e]吲哚杂合物荧光探针,所述咔唑苯并[e]吲哚杂合物具有以下通式所示结构:其中,R选自NO2或NH2;
R=NO2时,化合物I2为(E)‑2‑(2‑(9‑乙基‑6‑硝基‑9H‑咔唑‑3‑基)乙烯基)‑1,1‑二甲基‑1H‑苯并[e]吲哚;
R=NH2时,化合物I3为(E)‑2‑(2‑(9‑乙基‑6‑氨基‑9H‑咔唑‑3‑基)乙烯基)‑1,1‑二甲基‑1H‑苯并[e]吲哚。
2.一种咔唑苯并[e]吲哚杂合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法为:将9‑乙基‑
6‑R‑9H‑咔唑‑3‑甲醛与1,1,2‑三甲基‑1H‑苯并[e]吲哚溶解于乙醇溶剂中,在催化量哌啶条件下,加热回流,通过Knoevenagel缩合反应获得化合物I咔唑苯并[e]吲哚杂合物;
合成路线如下所示:
R为NO2。
3.一种咔唑苯并[e]吲哚杂合物的制备方法,其特征在于,所述咔唑苯并[e]吲哚杂合物为化合物I3,所述制备方法为:化合物I2在还原剂铁粉和氯化铵的乙醇溶液下,加热回流,经还原反应获得化合物I3;
化合物I2为(E)‑2‑(2‑(9‑乙基‑6‑硝基‑9H‑咔唑‑3‑基)乙烯基)‑1,1‑二甲基‑1H‑苯并[e]吲哚;
化合物I3为(E)‑2‑(2‑(9‑乙基‑6‑氨基‑9H‑咔唑‑3‑基)乙烯基)‑1,1‑二甲基‑1H‑苯并[e]吲哚;
合成路线如下所示:
4.权利要求1所述的咔唑苯并[e]吲哚杂合物在制备pH响应、实现肿瘤选择性荧光成像的试剂中的应用,所述肿瘤为肿瘤组织或肿瘤细胞。
5.根据权利要求4所述的应用,其特征在于,所述试剂为通过单光子和/或双光子激发实现肿瘤选择性荧光成像的试剂。
6.根据权利要求4所述的应用,其特征在于,所述试剂为通过喷洒或局部注射的方式实现肿瘤的快速、实时检测和成像的试剂。
7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,所述试剂由咔唑苯并[e]吲哚杂合物溶于助溶剂/表面活性剂/溶剂体系得到;所述助溶剂为1,2丙二醇、DMSO和乙醇中的一种或几种;所述溶剂为水;所述表面活性剂为吐温20、吐温40和吐温80中的一种或几种。
8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,所述助溶剂/表面活性剂/溶剂体系中,按体积百分比计,所述助溶剂的含量为1~30%,所述表面活性剂的含量为1~30%。
9.根据权利要求4~8任一项所述的应用,其特征在于,所述肿瘤为结肠癌、肺癌、肝癌、宫颈癌、胰腺癌和乳腺癌肿瘤中的一种。