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专利号: 2021107320763
申请人: 燕山大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-06-16
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种七甲川吲哚菁染料,具有式1所示结构:式1中,n为0或1;

R1为式R1‑1、R1‑2、R1‑3和R1‑4中的任意一种:R1中,m为0、1或2;

R2为式R2‑1或式R2‑2:R3为式R3‑1或式R3‑2:当R2为R2‑1时,R3为R3‑1;当R2为R2‑2时,R3为R3‑2。

2.权利要求1所述七甲川吲哚菁染料的制备方法,包括以下步骤:①当R1为 时,所述七甲川吲哚菁染料的制备方法包括以下步骤:

具有式a所示结构的化合物与具有式b所示结构的化合物进行缩合反应,得到具有式c所示结构的化合物;

具有式c所示结构的化合物与亲核试剂进行亲核取代反应,得到七甲川吲哚菁染料;

所述亲核试剂具有式d‑1、式d‑2或式d‑3所示结构;

②当R1为 时,所述七甲川吲哚菁染料具有式1‑1所示结构:所述具有式1‑1所示结构的七甲川吲哚菁染料的制备方法,包括以下步骤:按照①的方法制备七甲川吲哚菁染料,具有式1‑2所示结构;

将具有式1‑2所示结构的七甲川吲哚菁染料进行脱BOC保护基反应,得到具有式1‑1所示结构的七甲川吲哚菁染料。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述具有式a所示结构的化合物与具有式b所示结构的化合物的摩尔比为1:2~2.1;

所述缩合反应在醋酸钠存在的条件下进行,所述缩合反应的温度为回流温度,时间为4~6h。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,当所述亲核试剂具有式d‑1或式d‑3所示结构时,所述亲核取代反应的温度为80~90℃,时间为4~6h;

当所述亲核试剂具有式d‑2所示结构时,所述亲核取代反应的温度为室温,时间为17~

24h。

5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述②中脱BOC保护基反应使用的脱保护试剂为三氟乙酸的水溶液;所述脱BOC保护基反应的时间为2~6h。

6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述具有式a所示结构的化合物的制备方法,包括以下步骤:

将三氯氧磷与N’N‑二甲基甲酰胺混合,得到Vilsmeier‑Haack弱亲核试剂;

所述Vilsmeier‑Haack弱亲核试剂与环烷酮、苯胺混合,进行Vilsmeier‑Haack反应,得到具有式a所示结构的化合物;所述环烷酮为环己酮或环戊酮。

7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述具有式b所示结构的化合物的制备方法,包括以下步骤:

1,1,2‑三甲基‑1H‑苯并[e]吲哚与亲电试剂混合,进行亲电反应,得到具有式b所示结构的化合物;

所述亲电试剂为1,3‑丙磺酸内酯或1,4‑丁磺酸内酯。

8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述1,1,2‑三甲基‑1H‑苯并[e]吲哚与亲电试剂的摩尔比为1:(1.2~1.7);

所述亲电反应的温度为回流温度,时间为18~24h。

9.权利要求1所述七甲川吲哚菁染料或权利要求2~8任意一项所述制备方法制备得到的七甲川吲哚菁染料在制备生物标记、荧光成像、光热成像、光声成像的试剂或药物中的应用。

10.权利要求1所述七甲川吲哚菁染料或权利要求2~8任意一项所述制备方法制备得到的七甲川吲哚菁染料在制备光热治疗药物或光动力治疗药物中的应用。