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专利号: 2021105488990
申请人: 常州大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-05-14
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种吡喃并[2,3‑b]喹啉类生物碱的合成方法,其特征在于,以氰甲基苯乙炔基苯基醚衍生物与二芳基碘鎓盐为原料,在溶剂中,钯催化剂催化下,搅拌反应,生成吡喃并[2,3‑b]喹啉类生物碱;

所述氰基甲基苯乙炔基苯基醚衍生物的结构式如下式所示,

1 1 

其中,R 基团是R =H,4‑Cl,4‑Br,4‑CF3,4‑CN,4‑NO2,4‑CO2Me,3, 4‑二甲氧基,1,3‑二氧戊环,4‑噻吩环;

所述的二芳基碘鎓盐结构式如下式所示,

2 2 

其中,R基团是R = H, F, Cl,Me。

2.根据权利要求1所述的吡喃并[2,3‑b]喹啉类生物碱的合成方法,其特征在于,所述溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、甲醇。

3.根据权利要求1所述的吡喃并[2,3‑b]喹啉类生物碱的合成方法,其特征在于,所述o

反应温度为:80C,反应时间为8‑10小时。

4.根据权利要求1所述的吡喃并[2,3‑b]喹啉类生物碱的合成方法,其特征在于,所述钯催化剂为醋酸钯、四三苯基磷钯、氯化钯,用量为20% mmol。

5.根据权利要求1所述的吡喃并[2,3‑b]喹啉类生物碱的合成方法,其特征在于,所述氰基甲基苯乙炔基苯基醚衍生物与二苯基碘鎓盐的摩尔比为3:1‑5:1。

6.根据权利要求1所述的吡喃并[2,3‑b]喹啉类生物碱的合成方法,其特征在于,所述氰基甲基苯乙炔基苯基醚衍生物的合成按下述步骤进行:(1)对位含有取代基的苯乙炔的合成氩气保护下,在反应瓶中加入对位含有取代基的碘苯、Pd(PPh3)2Cl2、CuI和三乙胺,0℃下缓慢滴加乙炔基三甲基硅烷,室温反应12 小时,原料完全转化后,过滤,滤饼用乙醚洗涤,滤液浓缩,将得到的粗产物溶解在甲醇中,加入K2CO3,室温反应2 小时,通过TLC点板监测原料完全转化后,向反应液中加入水,二氯甲烷萃取,干燥并浓缩有机相,通过柱色谱得到目标产物;

(2)氰甲基苯乙炔基苯基醚衍生物的合成氩气保护下,在史莱克管中加入步骤(1)合成的取代苯乙炔,2‑(2’‑碘苯氧基)乙腈、Pd(PPh3)2Cl2、CuI和溶剂三乙胺,反应液在60℃下搅拌12小时,TLC点板监测反应结束后,将反应液浓缩,通过柱色谱法得到氰基甲基苯乙炔基苯基醚衍生物。