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专利号: 2020112308964
申请人: 湖南科技大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-08-04
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种N-(芳氨基乙基)苯并噁唑酮类化合物,其特征在于:该N-(芳氨基乙基)苯并噁唑酮类化合物为具有结构通式(I)的化合物,式(I)中,R为氢或C1-C2烷基或C1-C2烷氧基或卤素。

2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:R为氢、甲基、甲氧基、二甲基或卤素;作为优选,R为H、4-CH3O、3-CH3O、2-CH3O、4-CH3、3-CH3、2-CH3、4-Cl、3-Cl、3,4-(CH3)2、4-F或4-Br。

3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:具有结构通式(I)的化合物为以下物质中的任一种:N-((4-甲苯胺基)乙基)苯并噁唑酮:

N-((3-甲基苯胺基)乙基)苯并噁唑酮:

N-((2-甲基苯胺基)乙基)苯并噁唑酮:

N-((4-甲氧苯胺基)乙基)苯并噁唑酮:

N-((3-甲氧苯胺基)乙基)苯并噁唑酮:

N-((2-甲氧苯胺基)乙基)苯并噁唑酮:

N-((4-氯苯胺基)乙基)苯并噁唑酮:

N-((3-氯苯胺基)乙基)苯并噁唑酮:

N-((苯胺基)乙基)苯并噁唑酮:

N-((3,4-二甲基苯胺基)乙基)苯并噁唑酮:

N-((4-氟苯胺基)乙基)苯并噁唑酮:

N-((4-溴苯胺基)乙基)苯并噁唑酮:

4.制备具有结构通式(I)的N-(芳氨基乙基)苯并噁唑酮类化合物的方法,该方法包括以下步骤:

1)由具有结构通式(II)的芳胺类化合物与N-(2-溴乙基)苯并噁唑酮进行反应,获得包含具有结构通式(I)化合物的混合物:

2)对步骤1)获得的包含具有结构通式(I)化合物的混合物进行分离和提纯,获得具有结构通式(I)的N-(芳氨基乙基)苯并噁唑酮类化合物;

式(I)和(II)中,R为氢或C1-C2烷基或C1-C2烷氧基或卤素。

5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于:R为氢、甲基、甲氧基、二甲基或卤素;作为优选,R为H、4-CH3O、3-CH3O、2-CH3O、4-CH3、3-CH3、2-CH3、4-Cl、3-Cl、3,4-(CH3)2、4-F或4-Br。

6.根据权利要求4或5所述的方法,其特征在于:步骤1)在有机溶剂中进行,在有机溶剂中还加入催化剂和碱;

作为优选,所述催化剂为碘化钠、碘化钾或溴化钠,优选碘化纳;所述碱为碳酸钾、氢氧化钠或氢氧化钾,优选碳酸钾;所述有机溶剂为氯仿、二甲亚砜或乙腈,优选乙腈。

7.根据权利要求6所述的方法,其特征在于:步骤1)中:具有结构通式(II)的芳胺类化合物与N-(2-溴乙基)苯并噁唑酮的摩尔比为1.0-1.4:1,优选为1.05-1.3:1,更优选为1.1-

1.2:1。

8.根据权利要求6或7所述的方法,其特征在于:步骤1)具体为:先将化合物N-(2-溴乙基)苯并噁唑酮和催化剂加入到反应容器中,然后向反应容器中加入溶剂,回流反应,冷却至室温;再加入具有结构通式(II)的芳胺类化合物和碱进行反应,获得包含具有结构通式(I)化合物的混合物;

作为优选,所述回流反应的温度为80℃-110℃,优选90℃-100℃;回流反应的时间为

15-60min,优选20-45min;所述具有结构通式(II)的芳胺类化合物和碱进行反应的温度为

80℃-110℃,优选90℃-100℃;反应的时间为12-72h,优选24-48h。

9.根据权利要求6-8中任一项所述的方法,其特征在于:步骤2)具体为:对步骤1)获得的包含具有结构通式(I)化合物的混合物进行分离(优选采用过滤或抽滤),将滤液减压脱溶后经柱层析得到产品,进行干燥处理(采用无水MgSO4或Na2SO4进行干燥),获得具有结构通式(I)的N-(芳氨基乙基)苯并噁唑酮类化合物。

10.根据权利要求1-3中任一项所述的具有结构通式(I)的N-(芳氨基乙基)苯并噁唑酮类化合物或根据权利要求4-9中任一项所述方法制备的具有结构通式(I)的N-(芳氨基乙基)苯并噁唑酮类化合物的用途,其特征在于:将所述具有结构通式(I)的N-(芳氨基乙基)苯并噁唑酮类化合物用于抑制小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、辣椒疫霉病菌、油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌或稻瘟病菌;或者将所述具有结构通式(I)的N-(芳氨基乙基)苯并噁唑酮类化合物用于制备抑制小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、辣椒疫霉病菌、油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌或稻瘟病菌的药物。