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专利号: 2020101210765
申请人: 陕西师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2025-10-14
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料,其特征在于:所述基于双蒽的D-δ-A型深蓝色有机荧光材料的化学结构式如下:其中,R1为供电子特性基团,R2为吸电子特性基团,R3为供电子特性基团或吸电子特性基团。

2.根据权利要求1所述的一种双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料,其特征在于:供电子特性基团为CH3、OCH3、C2H5、OC2H5或C(CH3)3;吸电子特性基团为H、F、CF3、CN或CHO。

3.一种双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:

将物质7a和9-(4-吸电取代苯基)-10硼酸酯蒽进行Suzuki偶联反应制得深蓝色有机荧光材料,物质7a为4-[10-(4-供电取代)苯蒽]-2,2-(4-溴苯基)取代基丙烷;物质7a中的2,2-(4-溴苯基)取代基丙烷为2,2-(4-溴苯基)甲基丙烷、2,2-(4-溴苯基)甲氧基丙烷、2,2-(4-溴苯基)乙基丙烷、2,2-(4-溴苯基)乙氧基丙烷、2,2-(4-溴苯基)叔丁基丙烷、2,2-(4-溴苯基)氢基丙烷、2,2-(4-溴苯基)氟丙烷、2,2-(4-溴苯基)三氟丙烷、2,2-(4-溴苯基)氰基丙烷和2,2-(4-溴苯基)醛基丙烷中的任一种;9-硼酸酯-10-(4-吸电取代)苯蒽中的吸电取代基为吸电子特性基团中的任一种,吸电子特性基团为H、F、CF3、CN或CHO。

4.根据权利要求3所述的双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料的制备方法,其特征在于:物质7a是9-(4-供电取代苯基)-10硼酸酯蒽进行Suzuki偶联反应得到的,具体步骤包括:将9-(4-供电取代苯基)-10硼酸酯蒽、2,2-双(4-溴苯基)取代基丙烷、四(三苯基膦)钯、甲苯、乙醇和K2CO3按(1~3)mmol:(1~3)mmol:(0.1~0.3)mmol:(40~120)mL:(20~60)mL:(20~60)mmol混合,在惰性气体氛围条件下,80~100℃反应8~12小时后提纯得到物质7a;

9-(4-供电取代苯基)-10硼酸酯蒽中的供电取代基为供电子特性基团中的任一种,供电子特性基团为CH3、OCH3、C2H5、OC2H5或C(CH3)3。

5.根据权利要求4所述的双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料的制备方法,其特征在于:9-(4-供电取代苯基)-10硼酸酯蒽是通过9-溴-10-(4-供电取代)苯蒽硼酸酯化得到的,具体步骤包括:将9-溴-10-(4-供电取代)苯蒽、异丙氧硼酸酯、正丁基锂和THF按(4.22~

12.66)mmol:(6.32~18.96)mmol:(7.2~21.6)mmol:(50~150)mL混合,在惰性气体氛围条件下室温反应,反应结束后提纯得到9-(4-供电取代苯基)-10硼酸酯蒽;

2,2-双(4-溴苯基)取代基丙烷是2,2-双(4-氨基苯基)取代基丙烷经过溴化得到的,具体制备步骤包括:将2,2-双(4-氨基苯基)取代基丙烷、溴化亚铜、亚硝酸钠和氢溴酸按照(3~10)mmol:(25~60)mmol:(10~30)mmol:(9~35)mL混合,在惰性气体氛围条件下,室温反应2~4小时后提纯得到2,2-双(4-溴苯基)取代基丙烷。

6.根据权利要求5所述的双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料的制备方法,其特征在于:9-溴-10-(4-供电取代)苯蒽是通过9-(4-供电取代)苯蒽经过溴化得到的,具体步骤包括:将9-(4-供电取代)苯蒽、N-溴代丁二酰亚胺和N,N-二甲基甲酰胺按(2.5~10)mmol:(3~12)mmol:(40~150)mL混合,在惰性气体氛围条件下,85~90℃反应1~2小时,提纯得到

9-溴-10-(4-供电取代)苯蒽;

9-(4-供电取代)苯蒽是9-溴蒽通过Suzuki偶联反应得到的,具体制备步骤包括:将9-溴蒽、4-供电取代苯硼酸、四(三苯基膦)钯、甲苯、乙醇和K2CO3按照(5~20)mmol:(7.5~30)mmol:(0.25~1)mmol:(50~200)mL:(15~60)mL:(50~200)mmol混合,在惰性气体氛围条件下,100~110℃反应12~24小时后提纯得到9-(4-供电取代)苯蒽。

7.根据权利要求3所述的双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料的制备方法,其特征在于:9-(4-吸电取代苯基)-10硼酸酯蒽是通过9-溴-10-(4-吸电取代)苯蒽硼酸酯化得到的,具体步骤包括:将9-溴-10-(4-吸电取代)苯蒽、异丙氧硼酸酯、正丁基锂和THF按(4.22~

12.66)mmol:(6.32~18.96)mmol:(7.2~21.6)mmol:(50~150)mL混合,在惰性气体氛围条件下室温反应,反应结束后提纯得到9-(4-吸电取代苯基)-10硼酸酯蒽。

8.根据权利要求7所述的双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料的制备方法,其特征在于:9-溴-10-(4-吸电取代)苯蒽是通过9-(4-吸电取代)苯蒽经过溴化得到的,具体步骤包括:将9-(4-吸电取代)苯蒽、N-溴代丁二酰亚胺和N,N-二甲基甲酰胺按(2.5~10)mmol:(3~12)mmol:(40~150)mL混合,在惰性气体氛围条件下,85~90℃反应1~2小时,提纯得到

9-溴-10-(4-吸电取代)苯蒽;

9-(4-吸电取代)苯蒽是9-溴蒽通过Suzuki偶联反应得到的,具体制备步骤包括:将9-溴蒽、4-吸电取代基苯硼酸、四(三苯基膦)钯、甲苯、乙醇和K2CO3按照(5~20)mmol:(7.5~

30)mmol:(0.25~1)mmol:(50~200)mL:(15~60)mL:(50~200)mmol混合,在惰性气体氛围条件下,100~110℃反应12~24小时后提纯得到9-(4-吸电取代)苯蒽。

9.根据权利要求3所述的双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料的制备方法,其特征在于:Suzuki偶联反应中,还加入有催化剂、溶剂和活化剂;其中,物质7a、9-(4-吸电取代苯基)-10硼酸酯蒽、催化剂、溶剂和活化剂之间的比例为(0.25~1)mmol:(0.21~0.84)mmol:(0.03~0.12)mmol:(25~100)mL:(8.4~33.6)mmol;催化剂采用四(三苯基膦)钯;溶剂采用甲苯和均相溶剂乙醇的混合溶剂;活化剂采用K2CO3溶液;

Suzuki偶联反应,是在氮气气体氛围条件下,在100~110℃温度下,反应12~24小时。

10.如权利要求1所述的双蒽类D-δ-A型深蓝色有机荧光材料在有机电致发光二极管件中的应用。