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专利号: 2018116256124
申请人: 岭南师范学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2025-10-14
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮类缩氨基硫脲衍生物,其特征在于,其结构式如式(I)所示:;其中,R1为卤素、烷基或烷氧基,R2为氢、卤素或烷氧基,R3为氢或卤素,R4为氢或卤素,X为氢、乙酰基或硝基,Y为氢或苯基。

2.根据权利要求1所述的衍生物,其特征在于,R1中的所述卤素为氟、氯或溴,R1中的所述烷基为C1-3烷基,R1中的所述烷氧基为C1-3烷氧基。

3.根据权利要求1所述的衍生物,其特征在于,R1中的所述烷基为甲基,R1中的所述烷氧基为甲氧基;R2中的所述卤素为氟,R2中的所述烷氧基为甲氧基;R3中的所述卤素为氟;R4中的所述卤素为氟。

4.权利要求1所述衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

S1. 将丙烯酸甲酯、含不同取代基的苯胺和冰醋酸混合,于80~90℃进行迈克尔加成反应6~10 h后,再于90~100℃进行水解反应18~22 h,得到含不同取代基的3-苯氨基丙酸;

S2. 加入环化剂,于75℃~85℃进行环合2~4 h,得到含不同取代基的2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮;

S3. 将步骤S2得到的含不同取代基的2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮与有机溶剂混合,加入氨基硫脲和催化剂,于80~90℃进行缩合反应18~22 h,即可得到2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮类缩氨基硫脲衍生物。

5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤S1所述含不同取代基的苯胺、丙烯酸甲酯和冰醋酸的摩尔比为0.5~1.5:1~1.5:0.1~0.5。

6.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤S1所述含不同取代基的苯胺中任意一个或多个氢被取代,取代基选自卤素、烷基或烷氧基。

7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述卤素为氟、氯、溴;所述烷基为甲基;所述烷氧基为甲氧基。

8.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,步骤S1所述含不同取代基的苯胺为2-氟苯胺、3,4-二氟苯胺、3,4,5-三氟苯胺、2-氯苯胺、2-溴苯胺、2-甲基苯胺、2-甲氧基苯胺、

2-氯-4-氟苯胺、4-氟苯胺、4-氯苯胺、3-甲氧基-苯胺。

9.权利要求1~3所述衍生物或权利要求4~8所述方法制备得到的衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。

10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于,所述抗肿瘤药物为抗乳腺癌、黑色素瘤或前列腺癌的药物。