1.一种芳香丁二炔基棕榈酸,结构式如式I所示:I。
2.式I所示芳香丁二炔基棕榈酸的合成方法,其特征在于,所述合成方法包括:(1)式VI所示15‑酸内酯与甲醇钠反应,得到式V所示15‑羟基十五烷酸甲酯;
(2)式V所示15‑羟基十五烷酸甲酯与氧化剂反应,得到式IV所示15‑氧代十五烷酸甲酯;
(3)式IV所示15‑氧代十五烷酸甲酯在(1‑重氮基‑2‑氧代丙基)膦酸二甲酯和碳酸钾的作用下,得到式III所示十六烷基‑15‑炔酸甲酯;
(4)式III所示十六烷基‑15‑炔酸甲酯与苯乙炔反应,得到式II所示18‑苯基十八烷‑
15,17‑二炔酸甲酯;
(5)式II所示18‑苯基十八烷‑15,17‑二炔酸甲酯在氢氧化钠的作用下,得到式I所示芳香丁二炔基棕榈酸;
合成路线如下:
。
3.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,步骤(1)操作如下:将钠加入甲醇中,钠完全溶解后加入式VI所示15‑酸内酯,20 50℃反应1 6h,反应液经~ ~后处理,得到式V所示15‑羟基十五烷酸甲酯;
钠与式VI所示15‑酸内酯的摩尔比1:1 3。
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4.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,步骤(2)操作如下:将式V所示15‑羟基十五烷酸甲酯溶于二氯甲烷,加入氧化剂,0 25℃反应1 5h,反应液~ ~经后处理,得到式IV所示15‑氧代十五烷酸甲酯;
氧化剂选自氯铬酸吡啶盐、三氧化铬、戴斯‑马丁高碘烷、活性二氧化锰中的一种或多种;
式V所示15‑羟基十五烷酸甲酯与氧化剂的摩尔比1:1 2.5。
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5.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,步骤(3)操作如下:将式IV所示15‑氧代十五烷酸甲酯、(1‑重氮基‑2‑氧代丙基)膦酸二甲酯、碳酸钾加入甲醇中,15 35℃反应10 30h,反应液经后处理,得到式III所示十六烷基‑15‑炔酸甲酯;
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式IV所示15‑氧代十五烷酸甲酯、(1‑重氮基‑2‑氧代丙基)膦酸二甲酯、碳酸钾的摩尔比1:1 3:1 5。
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6.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,步骤(4)操作如下:将式III所示十六烷基‑15‑炔酸甲酯加入二氯甲烷和丙酮的混合溶液,再加入苯乙炔、四甲基乙二胺、氯化亚铜,15 45℃反应3 24h,反应液经后处理,得到式II所示18‑苯基十八~ ~烷‑15,17‑二炔酸甲酯;
式III所示十六烷基‑15‑炔酸甲酯、苯乙炔、四甲基乙二胺、氯化亚铜的摩尔比1:1 3:~
0.5 2:0.1 0.5。
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7.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,步骤(5)操作如下:将式II所示18‑苯基十八烷‑15,17‑二炔酸甲酯溶于四氢呋喃、甲醇和水的混合溶液,加入NaOH,20 60℃反应3 24h,反应液经后处理,得到式I所示芳香丁二炔基棕榈酸;
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式II所示18‑苯基十八烷‑15,17‑二炔酸甲酯与NaOH的摩尔比1:1 7。
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