1.一种多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物,其特征在于,选自两个非对映异构体,其化学结构式分别如式3和式4所示:;
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式3中,R选自氢、卤素中的一种;R选自甲基;R选自氢、C1‑C4烷基、C1‑C3烷氧基中的一种;Ar选自苯基、C1‑C3烷基取代苯基、C1‑C3烷氧基取代苯基中的一种;
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式4中,R选自氢、卤素、C1‑C3烷氧基中的一种;R选自甲基、苄基中的一种;R选自氢、卤素、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基中的一种;Ar选自苯基、C1‑C3烷基取代苯基、C1‑C3烷氧基取代苯基中的一种。
2.一种权利要求1所述的多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,具体步骤为:以式1化合物2‑乙烯基吲哚和式2化合物邻羟基苄醇作为反应原料加入到有机溶剂中,加入脱水剂,在手性磷酸的催化下搅拌反应,TLC跟踪反应至完全,纯化即制得;
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其中,所述式1化合物2‑乙烯基吲哚的结构式为 ,式1中,R 选自甲基,
所述式2化合物邻羟基苄醇的结构式为 ,式2中,Ar选自苯基、C1‑C3烷基取代苯基、C1‑C3烷氧基取代苯基中的一种;
当多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的化学结构式为式3时,反应条件为0‑50 ℃,式1化合物2‑乙烯基吲哚和式2化合物邻羟基苄醇之间的摩尔比为(0.5‑3):1,有机溶剂的体积与式2化合物邻羟基苄醇的摩尔量的比例为(5‑40) mL:1 mmol;式2化合物邻羟基苄醇2
与手性磷酸之间的摩尔比为1:(0.05‑0.2);式1中,R选自氢、卤素中的一种;式2中,R选自氢、C1‑C4烷基、C1‑C3烷氧基中的一种;
当多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的化学结构式为式4时,反应条件为20 ℃,式1化合物2‑乙烯基吲哚和式2化合物邻羟基苄醇之间的摩尔比为 (0.3‑2):1,有机溶剂的体积与式2化合物邻羟基苄醇的摩尔量的比例为(5‑80) mL:1 mmol;式2化合物邻羟基苄醇与手性磷酸之间的摩尔比为1:(0.05‑0.1);式1中,R选自氢、卤素、C1‑C3烷氧基中的一种;式22
中,R选自氢、卤素、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基中的一种。
3.根据权利要求2所述的一种多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述手性磷酸选自联萘骨架衍生物、八氢联萘骨架衍生物、螺环骨架衍生物、联萘骨架磷酰胺衍生物、联萘骨架硫代磷酸衍生物中的一种;所述的联萘骨架衍生物为式5化合物,所述式5化合物的结构式为 ;所述的八氢联萘骨架衍生物为式6化合物,所述式6化合物的结构式为 ;所述的螺环骨架衍生物为式7化合物,所
述式7化合物的结构式为 ;所述的联萘骨架磷酰胺衍生物为式8化合物,所述
式8化合物的结构式为 ;所述的联萘骨架硫代磷酸衍生物为式9化合
物,所述式9化合物的结构式为 ;
当多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的化学结构式为式3时,式5中,G选自9‑蒽基、
9‑菲基、4‑氯苯基、1‑萘基、2‑萘基、2,4,6‑三异丙基苯基、三苯基硅基、2,4,6‑三甲基苯基、
2,4,6‑三环己基苯基、2,6‑二异丙基4‑金刚烷基苯基中的一种;式6中,G为2,4,6‑三异丙基苯基、2,4,6‑三环己基苯基中的一种;式7、式8和式9中,G为2,4,6‑三异丙基苯基;
当多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的化学结构式为式4时,式5中,G选自9‑蒽基、
9‑菲基、4‑氯苯基、1‑萘基、2‑萘基、2,4,6‑三异丙基苯基、三苯基硅基、芘基中的一种;式6、式7和式8中,G为9‑蒽基、芘基、9‑菲基中的一种;式9中,G为9‑蒽基、9‑菲基中的一种。
4.根据权利要求3所述的一种多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述的手性磷酸为式7所示的螺环骨架衍生物;当多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的化学结构式为式4时,式7中,G为9‑蒽基。
5.根据权利要求4所述的一种多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,当多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的化学结构式为式3时,式2化合物邻羟基苄醇与手性磷酸之间的摩尔比为1:0.2;当多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的化学结构式为式4时,式2化合物邻羟基苄醇与手性磷酸之间的摩尔比为1:0.1。
6.根据权利要求2或3所述的一种多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,当多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的化学结构式为式3时,所述的式1化合物2‑乙烯基吲哚和式2化合物邻羟基苄醇之间的摩尔比为3:1;当多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的化学结构式为式4时,所述的式1化合物2‑乙烯基吲哚和式2化合物邻羟基苄醇之间的摩尔比为2:1。
7.根据权利要求2或3所述的一种多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,当多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的化学结构式为式3时,所述的有机溶剂选自1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃、甲苯、乙腈、乙酸乙酯、丙酮、氯仿、四氯化碳、二氯甲烷中的一种;当多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的化学结构式为式4时,所述的有机溶剂选自
1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃、甲苯、乙腈、乙酸乙酯、丙酮、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、均三甲苯、氟苯、氯苯、溴苯、三氟甲苯中的一种。
8.根据权利要求2或3所述的一种多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,当多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的化学结构式为式3时,所述的有机溶剂的体积与式2化合物邻羟基苄醇的摩尔量的比例为20 mL:1 mmol;当多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的化学结构式为式4时,所述的有机溶剂的体积与式2化合物邻羟基苄醇的摩尔量的比例为40 mL:1 mmol。
9.根据权利要求2或3所述的一种多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,当多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的化学结构式为式3时,所述纯化为薄层硅胶板层析,展开剂为体积比为5: 1的石油醚/乙酸乙酯混合液;当多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的化学结构式为式4时,所述纯化为硅胶柱层析,洗脱剂为体积比为5: 1的石油醚/乙酸乙酯混合液。
10.根据权利要求2或3所述的一种多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,当多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的化学结构式为式3时,所述脱水剂为
3Å分子筛;当多重手性元素2‑乙烯基吲哚类化合物的化学结构式为式4时,所述脱水剂为4Å分子筛;式2化合物邻羟基苄醇与脱水剂3Å分子筛或4Å分子筛的用量比为1 mmol:1 g。