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专利号: 2023118445884
申请人: 江苏师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-06-16
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种手性吲哚并二氢吡啶并吲哚类化合物,其特征在于,其化学结构式如式3所示:;

1

式3中,R选自氢、卤素、甲基、甲氧基中的一种;R 选自苯基、卤素取代的苯基、甲基取代2

的苯基、甲氧基取代的苯基、萘基、环己基中的一种;R选自氢、卤素、甲基、甲氧基中的一

3 1

种;R选自C1‑C3烷基、苯基、苄基、萘基中的一种;Ar选自苯基、卤素取代的苯基、甲基取代2

的苯基、甲氧基取代的苯基、萘基、苯并呋喃基中的一种;Ar选自苯基、卤素取代的苯基、甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、萘基、苯并呋喃基中的一种。

2.一种权利要求1所述的手性吲哚并二氢吡啶并吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,具体步骤为:以式1化合物2‑吲哚甲醇与式2化合物3‑取代‑2‑吲哚甲醇作为反应原料加入到有机溶剂中,在手性磷酸的催化下以及‑20 ℃‑50 ℃条件下搅拌反应,TLC跟踪反应至完全,过滤、浓缩、纯化即制得式3化合物;

其中,式1化合物2‑吲哚甲醇与式2化合物3‑取代‑2‑吲哚甲醇之间的摩尔比为1 : (1.2‑2),式1化合物2‑吲哚甲醇与手性磷酸之间的摩尔比为1 : (0.025‑0.2);

所述式1化合物2‑吲哚甲醇的结构式为 ,式1中,R选自氢、卤素、甲1

基、甲氧基中的一种;Ar选自苯基、卤素取代的苯基、甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、2

萘基、苯并呋喃基中的一种;Ar 选自苯基、卤素取代的苯基、甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、萘基、苯并呋喃基中的一种;

1

所述式2化合物3‑取代‑2‑吲哚甲醇的结构式为 ,式2中,R 选自苯2

基、卤素取代的苯基、甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、萘基、环己基中的一种;R选自3

氢、卤素、甲基、甲氧基中的一种;R选自C1‑C3烷基、苯基、苄基、萘基中的一种;

所述手性磷酸选自联萘骨架衍生物、八氢联萘骨架衍生物中的一种;所述的联萘骨架衍生物为式4化合物,所述式4化合物的结构式为 ,式中G选自4‑氯苯基、

9‑蒽基、9‑菲基、2,4,6‑三异丙基苯基、2‑萘基、三苯基硅基、1‑萘基中的一种;所述的八氢联萘骨架衍生物为式5化合物,所述式5化合物的结构式为 ,G’为9‑菲基。

3.根据权利要求2所述的一种手性吲哚并二氢吡啶并吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述的手性磷酸为式5化合物。

4.根据权利要求2所述的一种手性吲哚并二氢吡啶并吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述的有机溶剂选自乙腈、丙酮、乙酸乙酯、1,2‑二氯乙烷、甲苯、四氢呋喃、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、氟苯、氯苯、溴苯中的一种;所述的有机溶剂的体积与式1化合物2‑吲哚甲醇的摩尔量的比例为10 mL : 1 mmol。

5.根据权利要求4所述的一种手性吲哚并二氢吡啶并吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述的有机溶剂为甲苯。

6.根据权利要求2所述的一种手性吲哚并二氢吡啶并吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述的式1化合物2‑吲哚甲醇与式2化合物3‑取代‑2‑吲哚甲醇之间的摩尔比为1 : 

1.2。

7.根据权利要求2所述的一种手性吲哚并二氢吡啶并吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,反应温度为0 ℃。

8.根据权利要求2所述的一种手性吲哚并二氢吡啶并吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述纯化为硅胶柱层析,洗脱液为体积比为1 : 1的石油醚/二氯甲烷混合液。

9.根据权利要求2所述的一种手性吲哚并二氢吡啶并吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述合成方法中加入脱水剂Na2SO4,式1化合物2‑吲哚甲醇与脱水剂Na2SO4的用量比为1 mmol:1 g。