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专利号: 2023116643749
申请人: 临沂大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-04-09
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种靶向肝癌细胞的荧光探针在制备用于肝癌诊断的检测试剂和/或试剂盒中的应用,其特征在于,所述荧光探针的结构式如下式(1)所示:式(1)。

2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述荧光探针的制备方法包括如下步骤:将式(4)所示5‑戊基‑1H‑吡咯‑2‑甲醛、式(8)所示8‑(1H‑吡咯‑2‑基)辛酸、三氯氧磷和二氯甲烷/正己烷混合溶剂以1mol:1 mol:1 mol:2L的摩尔体积比混合,0‑5℃反应2‑3小时,所述二氯甲烷/正己烷混合溶剂由二氯甲烷和正己烷按照1:1的体积比混合;

随后加入二氨基顺丁腈和三氟化硼乙醚,20‑25℃反应2‑3小时,所述二氨基顺丁腈、三氟化硼乙醚与所述5‑戊基‑1H‑吡咯‑2‑甲醛的摩尔比为1mol:4 mol:5.6 mol,产物经纯化得到所述荧光探针;

式(4), 式(8)。

3.根据权利要求2所述的应用,其特征在于,所述5‑戊基‑1H‑吡咯‑2‑甲醛的制备包括:将式(3)所示2‑戊基‑1H‑吡咯、二甲基甲酰胺、三氯氧磷、二氯乙烯、乙酸钠与 H2O以8.6 mmol:9.46 mmol:9.46 mmol:34 ml:38.7 mmol:20 ml 的摩尔体积比混合,0‑5℃反应15‑

30分钟,产物经纯化得到所述5‑戊基‑1H‑吡咯‑2‑甲醛;

式(3)。

4.根据权利要求3所述的应用,其特征在于,所述2‑戊基‑1H‑吡咯的制备包括:将式(2)所示1‑(1H‑吡咯‑2‑基)戊‑1‑酮和NaBH4加入到异丙醇中,80‑90℃加热回流10‑

12小时,产物经纯化得到所述2‑戊基‑1H‑吡咯,所述1‑(1H‑吡咯‑2‑基)戊‑1‑酮、NaBH4和异丙醇的摩尔体积比为1mol:7mol:2.19L;

式(2)。

5.根据权利要求4所述的应用,其特征在于,所述1‑(1H‑吡咯‑2‑基)戊‑1‑酮的制备包括:将戊酰氯、吡咯和AlCl3和二氯甲烷按照13.4 mmol:14.8 mmol:16.08 mmol:26.8 ml的摩尔体积比混合,20‑25℃反应12‑15小时,产物经纯化得到所述1‑(1H‑吡咯‑2‑基)戊‑1‑酮。

6.根据权利要求2所述的应用,其特征在于,所述8‑(1H‑吡咯‑2‑基)辛酸的制备包括:将式(7)所示8‑氧代‑8‑(1H‑吡咯‑2‑基)辛酸甲酯、NaBH4和异丙醇按照8.79mol:61.6 mol:17 L的摩尔体积比混合,80‑90℃加热回流10‑15小时,残留物经纯化得到所述8‑(1H‑吡咯‑2‑基)辛酸;

式(7)。

7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,所述8‑氧代‑8‑(1H‑吡咯‑2‑基)辛酸甲酯的制备包括:将式(6)所示8‑氯‑8‑氧代辛酸甲酯、吡咯、AlCl3和二氯甲烷按照26.89mol:29.7 mol:

32.3mol:38L的摩尔体积比混合,20‑25℃反应12‑15小时,产物经纯化得到所述8‑(1H‑吡咯‑2‑基)辛酸;

式(6)。

8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,所述8‑氯‑8‑氧代辛酸甲酯的制备包括:在0℃下,将辛二酸单甲酯、草酰氯、二甲基甲酰胺和二氯甲烷按照26.9 mol:32.3 mol:2.69 mol:26 L的摩尔体积比混合,反应2‑3小时升温至24‑25℃,产物经纯化得到所述

8‑氯‑8‑氧代辛酸甲酯。

9.权利要求1中所述荧光探针化合物在制备用于特异性标记肝癌细胞的检测试剂和/或试剂盒中的应用。