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专利号: 202310129281X
申请人: 江苏师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-05-14
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种萘并[2,1‑b]吲哚并[2,3‑d]环辛内酯衍生物,其特征在于:其化学结构式如式1所示:

1 2

式1中,R选自氢、卤素、卤素取代的C1‑C2烷基、甲酸甲酯基中的一种;R选自氢或卤素。

2.一种权利要求1所示的萘并[2,1‑b]吲哚并[2,3‑d]环辛内酯衍生物的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:

以式2化合物1‑(1H‑吲哚‑2‑基)萘‑2‑酚衍生物与式3化合物3‑苯炔基醛衍生物作为反应原料加入到有机溶剂中,在三氟甲磺酸钪、4‑二甲氨基吡啶、式4化合物(5aS,10bR)‑2‑苯基‑2,5a,6,10b‑四氢‑4H‑茚并[2,1‑b][1,2,4]三氮唑并[4,3‑d][1,4]噁嗪基‑11‑鎓四氟硼酸盐的催化下,以及在氧化剂式5化合物3,3’,5,5’‑四‑叔丁基‑[1,1’‑二(环己二烯)]‑

2,2’,5,5’‑四烯‑4,4’‑二酮和脱水剂4Å 分子筛的存在下,于20‑25 ℃条件下搅拌反应72‑

75h,TLC跟踪反应至完全,过滤、浓缩、柱层析分离即制得式1化合物萘并[2,1‑b]吲哚并[2,

3‑d]环辛内酯衍生物;

其中,所述式2化合物1‑(1H‑吲哚‑2‑基)萘‑2‑酚衍生物、式3化合物3‑苯炔基醛衍生物、4‑二甲氨基吡啶、三氟甲磺酸钪、式4化合物(5aS,10bR)‑2‑苯基‑2,5a,6,10b‑四氢‑4H‑茚并[2,1‑b][1,2,4]三氮唑并[4,3‑d][1,4] 噁嗪基‑11‑鎓四氟硼酸盐和式5化合物3,3’,

5,5’‑四‑叔丁基‑[1,1’‑二(环己二烯)]‑2,2’,5,5’‑四烯‑4,4’‑二酮之间的摩尔比为1.0:

3.5:1:0.2:0.15:3;

1

所述式2化合物1‑(1H‑吲哚‑2‑基)萘‑2‑酚衍生物的结构式为 ,式2中,R选自氢、卤素、卤素取代的C1‑C2烷基、甲酸甲酯基中的一种;

2

所述式3化合物3‑苯炔基醛衍生物的结构式为 ,式3中,R 选自氢或卤素;

所述式4化合物(5aS,10bR)‑2‑苯基‑2,5a,6,10b‑四氢‑4H‑茚并[2,1‑b][1,2,4]三氮唑并[4,3‑d][1,4]噁嗪基‑11‑鎓四氟硼酸盐的结构式为 ;

所述式5化合物3,3’,5,5’‑四‑叔丁基‑[1,1’‑二(环己二烯)]‑2,2’,5,5’‑四烯‑4,4’‑二酮的结构式为 。

3.根据权利要求2所述的一种萘并[2,1‑b]吲哚并[2,3‑d]环辛内酯衍生物的制备方法,其特征在于:所述式2化合物1‑(1H‑吲哚‑2‑基)萘‑2‑酚衍生物选自1‑(5‑(三氟甲基)‑

1H‑吲哚‑2‑基)萘‑2‑酚、1‑(5‑氟‑1H‑吲哚‑2‑基)萘‑2‑酚、1‑(5‑溴‑1H‑吲哚‑2‑基)萘‑2‑酚、1‑(1H‑吲哚‑2‑基)萘‑2‑酚、1‑(5‑(甲酸甲酯基)‑1H‑吲哚‑2‑基)萘‑2‑酚中的一种。

4.根据权利要求2所述的一种萘并[2,1‑b]吲哚并[2,3‑d]环辛内酯衍生物的制备方法,其特征在于:所述式3化合物3‑苯炔基醛衍生物选自3‑苯炔基醛、3‑(3‑溴苯基)丙炔醛中的一种。

5.根据权利要求2所述的一种萘并[2,1‑b]吲哚并[2,3‑d]环辛内酯衍生物的制备方法,其特征在于:所述有机溶剂为四氢呋喃。

6.根据权利要求2所述的一种萘并[2,1‑b]吲哚并[2,3‑d]环辛内酯衍生物的制备方法,其特征在于:4Å 分子筛用量为加入0.5‑1.5g/mmol式2化合物。

7.根据权利要求2所述的一种萘并[2,1‑b]吲哚并[2,3‑d]环辛内酯衍生物的制备方法,其特征在于:有机溶剂用量为20‑30ml/ mmol式2化合物。

8.根据权利要求2所述的一种萘并[2,1‑b]吲哚并[2,3‑d]环辛内酯衍生物的制备方法,其特征在于:于20 ℃条件下搅拌反应72h。

9.根据权利要求2所述的一种萘并[2,1‑b]吲哚并[2,3‑d]环辛内酯衍生物的制备方法,其特征在于:所述柱层析使用的洗脱液为体积比为20:1的石油醚和乙酸乙酯混合液。