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专利号: 202211540999X
申请人: 南京师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2025-08-18
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种巨噬细胞迁移抑制因子MIF双光子荧光探针,其特征在于,所述MIF双光子荧光探针为如下式I‑III探针MIFP1~MIFP3中的任意一种:。

2.一种权利要求1所述的巨噬细胞迁移抑制因子MIF双光子荧光探针的制备方法,其特征在于,式I探针MIFP1的制备包括如下步骤:反应物1a溶于DMFDMA,搅拌反应,反应结束后除去溶剂得到化合物1b;

将化合物1b、盐酸羟胺溶于甲醇,搅拌反应后,除去溶剂,纯化得到化合物1c;

将化合物1c溶于四氯化碳,然后加入AIBN和NBS,搅拌反应后,除去溶剂,纯化得到化合物1d;

将化合物1e和丙二腈溶于乙醇,加入催化量哌啶搅拌反应后,除去溶剂得到粗产物,重结晶得到化合物1f;

将化合物1f、对羟基苯甲醛溶于乙醇,加入催化量哌啶搅拌反应后,除去溶剂得到粗产物,重结晶得到化合物1g;

将化合物1g、化合物1d、碳酸钾溶于丙酮,回流反应后,除去溶剂得到粗产物,纯化得到产物1h;

将化合物1h溶于CH2Cl2,加入三氟甲烷磺酸乙酯,搅拌反应后,减压浓缩,重结晶得到固体产物,即为MIFP1;

其反应式如下所示:

3.一种权利要求1所述的巨噬细胞迁移抑制因子MIF双光子荧光探针的制备方法,其特征在于,式II探针MIFP2的制备包括如下步骤:将反应物2a溶于DMFDMA,搅拌反应,搅拌反应结束后,除去溶剂,得到化合物2b;

将化合物2b和盐酸羟胺溶于甲醇,搅拌反应后,除去溶剂,纯化得到化合物2c;

将加入化合物2c溶于四氯化碳,加入AIBN和NBS,搅拌反应后,除去溶剂,纯化得到化合物2d;

将化合物1e和丙二腈溶于乙醇,加入催化量哌啶搅拌反应后,除去溶剂得到粗产物,重结晶得到化合物1f;

将化合物1f、对羟基苯甲醛溶于乙醇,加入催化量哌啶搅拌反应后,除去溶剂得到粗产物,重结晶得到化合物1g;

将化合物1g、化合物2d、碳酸钾溶于丙酮,回流反应后,除去溶剂得到粗产物,纯化得到产物2h;

将化合物2h溶于CH2Cl2,加入三氟甲烷磺酸乙酯,搅拌反应后,减压浓缩,重结晶得到固体产物,即为MIFP2;

4.一种权利要求1所述的巨噬细胞迁移抑制因子MIF双光子荧光探针的制备方法,其特征在于,式III探针MIFP3的制备包括如下步骤:将反应物2a溶于DMFDMA,搅拌反应,搅拌反应结束后,除去溶剂,得到化合物2b;

将化合物2b和盐酸羟胺溶于甲醇,搅拌反应后,除去溶剂,纯化得到化合物2c;

将加入化合物2c溶于四氯化碳,加入AIBN和NBS,搅拌反应后,除去溶剂,纯化得到化合物2d;

将化合物1e和丙二腈溶于乙醇,加入催化量哌啶搅拌反应后,除去溶剂得到粗产物,重结晶得到化合物1f;

将化合物1f、6‑羟基2‑萘甲醛溶于乙醇,加入催化量哌啶,搅拌反应,除去溶剂得到粗产物,重结晶得到化合物3g;

将化合物3g、化合物2d、碳酸钾溶于丙酮,回流反应后,除去溶剂得到粗产物,纯化得到产物3h;

将化合物3h溶于CH2Cl2,加入三氟甲烷磺酸乙酯,搅拌反应后,减压浓缩,重结晶得到固体产物,即为MIFP3;

其反应式如下所示:

5.一种权利要求1所述的巨噬细胞迁移抑制因子MIF双光子荧光探针在制备检测MIF的试剂或者工具中的应用。

6.一种权利要求1所述的巨噬细胞迁移抑制因子MIF双光子荧光探针在制备细胞内MIF的实时成像和追踪的试剂或者工具中的应用。

7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,所述细胞包括不同类型的细胞系可分为癌细胞和正常细胞。

8.一种权利要求1所述的巨噬细胞迁移抑制因子MIF双光子荧光探针在制备活细胞内显示MIF的内源性动态变化的试剂或者工具中的应用。

9.一种权利要求1所述的巨噬细胞迁移抑制因子MIF双光子荧光探针在制备临床肝癌组织样本中MIF的动态变化的试剂或者工具中的应用。

10.一种权利要求1所述的巨噬细胞迁移抑制因子MIF双光子荧光探针在制备肝癌细胞/组织的成像或者检测其分布的试剂或者工具中的应用。