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专利号: 2022113879346
申请人: 淮阴工学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-06-16
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种靶向识别Aβ纤维的荧光探针SN‑BODIPY化合物,其特征在于,具有如下所示的分子结构式:

2.如权利要求1所述的一种靶向识别Aβ纤维的荧光探针SN‑BODIPY化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:#

(1)以乙二醛与乙二醇为原料,苯为溶剂,在催化剂732强酸性阳离子交换树脂的作用下,反应制备1,3‑二氧戊环‑2‑乙醛;

(2)以步骤(1)得到的1,3‑二氧戊环‑2‑乙醛以及2,4‑二甲基吡咯为原料,二氯甲烷作为溶剂,2,3‑二甲基‑5,6‑二氰基苯醌为催化剂,三氟化硼乙醚为络合剂,先得到淡黄色固体产物SN1,再由SN1制备含醛基的氟硼二吡咯化合物SN2;

(3)以步骤(2)得到的SN2以及邻氨基苯硫酚为原料,无水乙醇为溶剂,双氧水、盐酸为催化剂,制备荧光探针SN‑BODIPY化合物;

反应路线如下式所示:

3.根据权利要求2所述的一种靶向识别Aβ纤维的荧光探针SN‑BODIPY化合物的制备方法,其特征在于:步骤(1)的具体过程为:将乙二醛、乙二醇混合溶解到三角瓶中,加入催化#剂732强酸性阳离子交换树脂和溶剂苯,缓慢加热升温至65~115℃,同时开启搅拌器搅拌持续1.5~3h,反应生成的水由苯共沸时带到分水器,约1.5~3小时后过滤反应产物,以降压过滤的方式除去催化剂,得到1,3‑二氧戊环‑2‑乙醛。

4.根据权利要求3所述的一种靶向识别Aβ纤维的荧光探针SN‑BODIPY化合物的制备方#

法,其特征在于:所述乙二醛、乙二醇、732强酸性阳离子交换树脂的摩尔比为(1~1.5)∶(1~1.75)∶(0.1~0.5)。

5.根据权利要求2所述的一种靶向识别Aβ纤维的荧光探针SN‑BODIPY化合物的制备方法,其特征在于:步骤(2)的具体过程为:将1,3‑二氧戊环‑2‑乙醛、2,4‑二甲基吡咯混合溶解到二氯甲烷中,加入三乙胺,室温搅拌0.5h~6h,冰浴中缓慢加入三氟化硼乙醚配合物,搅拌0.5~6h,加入2,3‑二甲基‑5,6‑二氰基苯醌,采用二氯甲烷萃取,无水硫酸钠干燥,真空旋蒸除去溶剂,层析柱分离提纯,得到淡黄色固体产物SN1;将产物SN1置于氯化氢的水溶液中,搅拌1~1.5h,蒸馏除水,干燥提纯,得到含醛基的氟硼二吡咯化合物SN2。

6.根据权利要求5所述的一种靶向识别Aβ纤维的荧光探针SN‑BODIPY化合物的制备方法,其特征在于:所述1,3‑二氧戊环‑2‑乙醛、2,4‑二甲基吡咯、三乙胺、三氟化硼乙醚配合物以及2,3‑二甲基‑5,6‑二氰基苯醌的摩尔比为(1~3.3)∶(0.3~2.3)∶(0.3~4.3)∶(0.3~3)∶(0.01~0.43)。

7.根据权利要求2所述的一种靶向识别Aβ纤维的荧光探针SN‑BODIPY化合物的制备方法,其特征在于:步骤(3)的具体过程为:将得到的SN2、邻氨基苯硫酚加入到烧瓶里,加入无水乙醇溶解固体,剧烈搅拌,依次加入过氧化氢、浓缩盐酸,充分混合搅拌持续12~14h,薄层色谱法TLC跟踪显示材料消失至反应完全,常压蒸馏过滤得到黑色固体产物,使用无水乙醇洗涤滤液三次并干燥,硅胶柱色谱纯化析晶,得到最终的黑色产物SN‑BODIPY。

8.根据权利要求7所述的一种靶向识别Aβ纤维的荧光探针SN‑BODIPY化合物的制备方法,其特征在于:所述SN2与邻氨基苯硫酚、浓缩盐酸以及过氧化氢的摩尔比为(1~3.5)∶(1~3.56)∶(2.2~2.8)∶(3.2~3.8)。