1.含喹啉环1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物,其特征在于结构式如式(11)所示:式(11)中,苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不取代,单取代或多取代的取代基R各自独立地选自烷基、氟取代烷基或卤素。
2.根据权利要求1所述的含喹啉环1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物,其特征在于取代基R各自独立为甲基、三氟甲基、F、Cl、Br或I。
3.根据权利要求1所述的含喹啉环1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物,其特征在于式(11)中的R为2‑甲基、3‑甲基、4‑甲基、4‑叔丁基、3‑三氟甲基、2‑氟、3‑氟、4‑氟、4‑氯、4‑溴、4‑碘、2,4‑二甲基、2,6‑二甲基、3‑氯‑2‑甲基、3,4‑二氯或2,4‑二氟。
4.一种根据权利要求1所述的含喹啉环1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
1)将式(1)所示的3,5‑二氯苯胺和式(2)所示的乙酰乙酸乙酯溶解于多聚磷酸中,在其催化作用下,加热,一步关环成式(3)所示的中间体3;
2)将式(4)所示的3‑碘苯甲酸溶解于甲醇中,加入浓硫酸作为催化剂进行酯化反应,生成式(5)所示的3‑碘苯甲酸甲酯;
3)以DMF为溶剂,将式(5)所示的3‑碘苯甲酸甲酯和氰化亚铜在L‑脯氨酸的催化下进行反应,生成式(6)所示的3‑氰基苯甲酸甲酯;
4)将步骤3)所得的3‑氰基苯甲酸甲酯溶解于无水乙醇,在缚酸剂三乙胺的存在下与盐酸羟胺反应,得式(7)所示的3‑(N'‑羟基氨基甲酰氨基)苯甲酸甲酯;
5)将步骤4)所得的化合物7溶解于无水甲苯和三乙胺,加入氯乙酰氯反应,生成式(8)所示的3‑(5‑(氯甲基)‑1,2,4‑噁二唑‑3‑基)苯甲酸甲酯;
6)将步骤5)所得的化合物8在酸性条件下水解,生成式(9)所示的化合物9,化合物9再与取代苯胺进行缩合反应,得如(10)所示的中间体10;
7)将步骤1)所得的中间体3和步骤6)所得的中间体10在K2CO3催化下进行醚化反应,得如(11)所示的含喹啉环1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物;
其反应过程如下:
苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不取代,单取代或多取代的取代基R各自独立地选自烷基、氟取代烷基或卤素。
5.根据权利要求4所述的一种含喹啉环1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中,3‑碘苯甲酸甲酯和氰化亚铜的摩尔比为1:1.4~1.6,优选为1:
1.5。
6.根据权利要求4所述的一种含喹啉环1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中,反应分两个阶段进行,先在70~80℃下搅拌1~3h,再升温至100℃反应6~8h。
7.根据权利要求4所述的一种含喹啉环1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤4)中,3‑氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺的摩尔比为1:1.4~1.6,优选为1:
1.5。
8.根据权利要求4所述的一种含喹啉环1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤5)中,3‑(N'‑羟基氨基甲酰氨基)苯甲酸甲酯、三乙胺和无水甲苯在0℃条件下搅拌2~3h后,滴加氯乙酰氯,‑2~2℃下继续搅拌反应3~4h,然后升温至回流反应。
9.根据权利要求4所述的一种含喹啉环1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤6)中,化合物9和二氯亚砜加热搅拌回流反应3~4h,旋蒸脱除二氯亚砜,然后加入THF,冰浴条件下滴加取代苯胺、三乙胺和THF的混合溶液,搅拌过夜。
10.一种根据权利要求1所述的含喹啉环1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物在制备杀菌剂中的应用。