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专利号: 2021116355865
申请人: 湖南师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:无效专利
更新日期:2025-10-14
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.同时区分H2O2和HClO的双功能荧光探针,其特征在于,所述的荧光分子探针的化学结构式如(1)所示:

(1)。

2.如权利要求1所述的荧光探针的合成,其特征在于,所述荧光分子探针的制备方法包括以下步骤:

步骤1. 合成9‑(三氟甲基)‑2,3,6,7‑四氢‑1H,5H,11H‑吡喃并[2,3‑F]吡啶并[3,2,1‑ij]喹啉‑11‑硫酮;

a.在氮气保护条件下,将9‑(三氟甲基)‑2,3,6,7‑四氢‑1H,5H,11H‑吡喃并[2,3‑F]吡啶基[3,2,1‑ij]喹啉‑11‑酮和适量的劳森试剂加入适量干燥重蒸的甲苯中,110℃搅拌12小时,得红色溶液,

b.将步骤a中红色反应液旋干,乙酸乙酯重结晶,得红色固体即9‑(三氟甲基)‑2,3,6,

7‑四氢‑1H,5H,11H‑吡喃并[2,3‑F]吡啶并[3,2,1‑ij]喹啉‑11‑硫酮;

步骤2. 合成(E)‑2‑(嘧啶‑4‑基)‑2‑(9‑(三氟甲基)‑2,3,6,7‑四氢‑1H,5H,11H‑吡喃并[2,3‑F]吡啶[3,2,1‑ij]喹啉‑11‑亚乙基)乙腈在氩气保护且避光条件下,将2‑(嘧啶‑4‑基)乙腈和1.2倍当量的NaH在无水乙腈中常温搅拌30分钟,再加入9‑(三氟甲基)‑2,3,6,7‑四氢‑1H,5H,11H‑吡喃并[2,3‑F]吡啶并[3,

2,1‑ij]喹啉‑11‑硫酮的乙腈溶液,室温搅拌2小时,最后加入硝酸银反应90分钟终止反应;

将反应液柱层析纯化,得紫色固体即(E)‑2‑(嘧啶‑4‑基)‑2‑(9‑(三氟甲基)‑2,3,6,7‑四氢‑1H,5H,11H‑吡喃并[2,3‑F]吡啶[3,2,1‑ij]喹啉‑11‑亚乙基)乙腈;

步骤3. 合成(E)‑1‑(4‑硼氨基苄基)‑4‑(氰基(9‑(三氟甲基)‑2,3,6,7‑四氢‑1H,5H,

11H‑吡喃并[2,3‑F]吡啶并[3,2,1‑ij]喹啉‑11‑亚基)甲基)嘧啶‑1‑溴化铵将步骤2合成的(E)‑2‑(嘧啶‑4‑基)‑2‑(9‑(三氟甲基)‑2,3,6,7‑四氢‑1H,5H,11H‑吡喃并[2,3‑F]吡啶[3,2,1‑ij]喹啉‑11‑亚乙基)乙腈和4‑溴甲基苯硼酸频哪醇酯1:1当量在在乙腈溶剂中80℃回流12 h,析出固体,过滤洗涤干燥,得墨蓝色固体即(E)‑1‑(4‑硼氨基苄基)‑4‑(氰基(9‑(三氟甲基)‑2,3,6,7‑四氢‑1H,5H,11H‑吡喃并[2,3‑F]吡啶并[3,2,1‑ij]喹啉‑11‑亚基)甲基)嘧啶‑1‑溴化铵。

3.如权利要求1所述的荧光探针同时区分H2O2和HClO的应用,其特征在于,所述的荧光分子探针能够制备在环境中定量检测H2O2和HClO,在细胞内同时区分成像H2O2和HClO的器件的应用。