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专利号: 2021116169240
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-10-29
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种N‑(取代苄氧基)酰胺类化合物用于制备杀菌剂的应用,其特征在于N‑(取代苄氧基)酰胺类化合物的结构式如式(Ⅰ)所示:式(I)中,n为1时,R为3,4‑二氯苯基,杀菌剂用于抑制番茄早疫、小麦赤霉、水稻稻瘟、油菜菌核或水稻纹枯;R为2,4‑二氯苯基,杀菌剂用于抑制小麦赤霉、辣椒疫霉、水稻纹枯或苹果轮纹;

n为2时:

R为2‑甲基苯基,杀菌剂用于抑制水稻稻瘟;

R为3‑氟苯基、2‑氟苯基或3‑腈基苯基,杀菌剂用于抑制苹果轮纹;

n为3时:

R为苯基,杀菌剂用于抑制番茄早疫、油菜菌核、黄瓜灰霉、水稻纹枯或苹果轮纹;

R为3,4‑二氯苯基,杀菌剂用于抑制水稻稻瘟、油菜菌核、水稻纹枯或黄瓜枯萎;

R为2‑甲基苯基,杀菌剂用于抑制辣椒疫霉或黄瓜灰霉;

R为3‑氟苯基,杀菌剂用于抑制番茄早疫、小麦赤霉、黄瓜灰霉、黄瓜枯萎或苹果轮纹;

R为2,4‑二氯苯基,杀菌剂用于抑制番茄早疫、水稻纹枯、黄瓜枯萎或花生褐斑;

R为4‑溴苯基,杀菌剂用于抑制番茄早疫、小麦赤霉、水稻稻瘟、辣椒疫霉、油菜菌核或黄瓜灰霉;

R为甲基,杀菌剂用于抑制辣椒疫霉;

R为乙基,杀菌剂用于抑制水稻纹枯。

2.如权利要求1所述的一种N‑(取代苄氧基)酰胺类化合物用于制备杀菌剂的应用,其特征在于N‑(取代苄氧基)酰胺类化合物的制备方法包括如下步骤:

1)以甲醇或乙醇为溶剂,在添加钠的作用下,式(1)所示的邻苯二甲酸酐与盐酸羟胺反应,生成式(2)所示的化合物2;

2)以DMF为溶剂,在添加氢氧化钠的作用下,将步骤1)中制得的化合物2与化合物3发生取代反应生成化合物4;

3)以甲醇或乙醇为溶剂,将步骤2)中制得的化合物4在水合肼的作用下发生肼解反应,制得化合物5;

4)最后以二氯甲烷为溶剂,将步骤3)中制得的化合物5与化合物6在缩合剂DCC和催化剂DMAP的作用下反应,得到如(I)所示的N‑(取代苄氧基)酰胺类化合物;

其反应过程如下:

式(3)~(5)中的取代基R与式(I)中相同,式(6)中的n与式(I)中相同,式(3)中X为卤素。

3.如权利要求2所述的一种N‑(取代苄氧基)酰胺类化合物用于制备杀菌剂的应用,其特征在于步骤1)中,反应温度为30‑50℃,反应时间为20‑40min,钠与盐酸羟胺的摩尔比为

1:0.9~1.2,邻苯二甲酸酐与盐酸羟胺的投料摩尔比为1:1~1.5。

4.如权利要求2所述的一种N‑(取代苄氧基)酰胺类化合物用于制备杀菌剂的应用,其特征在于步骤2)中反应是于室温下搅拌反应5~15h,反应过程中TLC跟踪反应进程;化合物

3与化合物2发生取代反应的摩尔比1:1~1:1.2;化合物2与氢氧化钠的质量比为1:0.2~

0.4。

5.如权利要求4所述的一种N‑(取代苄氧基)酰胺类化合物用于制备杀菌剂的应用,其特征在于化合物3与化合物2发生取代反应的摩尔比为1:1.1;化合物2与氢氧化钠的质量比为1:0.33。

6.如权利要求2所述的一种N‑(取代苄氧基)酰胺类化合物用于制备杀菌剂的应用,其特征在于步骤3)中反应是于加热回流下搅拌反应2~5h,化合物4与水合肼发生肼解反应的摩尔比为1:1~1:3。

7.如权利要求6所述的一种N‑(取代苄氧基)酰胺类化合物用于制备杀菌剂的应用,其特征在于步骤3)中化合物4与水合肼发生肼解反应的摩尔比为1:1.5。

8.如权利要求2所述的一种N‑(取代苄氧基)酰胺类化合物用于制备杀菌剂的应用,其特征在于步骤4)中反应是于室温下搅拌反应1‑3h,反应过程中TLC跟踪反应进程;缩合剂DCC、催化剂DMAP、化合物5和化合物6四者的摩尔比为1:0.4~0.6:0.8~1.2:0.8~1.2。

9.如权利要求8所述的一种N‑(取代苄氧基)酰胺类化合物用于制备杀菌剂的应用,其特征在于步骤4)缩合剂DCC、催化剂DMAP、化合物5和化合物6四者的摩尔比为1:0.5:1:1。