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专利号: 2021106652564
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-08-12
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种莪术醇酯化物,结构如式(III)所示:式(III)中,R为甲基、乙烯基或苯乙烯基。

2.如权利要求1所述莪术醇酯化物的合成方法,其特征在于,所述合成方法为:(1)将天然产物莪术醇溶于有机溶剂中,在‑5 0℃下加入间氯过氧苯甲酸,接着于0 50~ ~℃反应1 6h,之后反应液经后处理,得到化合物(I);

~

(2)将化合物(I)溶于有机溶剂中,在30 100℃、搅拌条件下,加入碱性物质反应1 10h,~ ~之后反应液经后处理,得到化合物(II);

(3)化合物(II)与酯化试剂发生酯化反应,得到产物(III);

所述酯化试剂为酰氯化合物RCOCl或羧酸化合物RCOOH;RCOCl或RCOOH中,R的定义与式(III)中相同;

3.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,步骤(1)中:所述莪术醇与间氯过氧苯甲酸的物质的量之比为1:2 5;

~

所述有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、1,2‑二氯乙烷、甲苯、乙腈或1,4‑二氧六环;所述有机溶剂的体积用量以莪术醇的质量计为10 50mL/g;

~

所述后处理的方法为:反应结束后,反应液加水,乙酸乙酯萃取,合并有机相,用饱和氯化钠溶液洗涤,浓缩,柱层析分离纯化,得到化合物(I)。

4.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,步骤(2)中:所述化合物(I)与碱性物质的物质的量之比为1:0.2 1;

~

所述碱性物质为氢化钠、甲醇钠、乙醇钠、吡啶、叔丁醇钾、氢氧化钠或氢氧化钾;

所述有机溶剂为甲苯、四氢呋喃、乙醇、甲醇或1,4‑二氧六环;所述有机溶剂的体积用量以化合物(I)的质量计为10 50mL/g;

~

所述后处理的方法为:反应结束后,冷却至室温,将反应液倒入冰水中,静置1 3h,析出~白色固体,过滤得到化合物(II)。

5.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,步骤(3)中:当R为甲基或乙烯基时,酯化反应的操作方法如下:将化合物(II)溶于有机溶剂中,加入酰氯化合物RCOCl,在0 70℃下搅拌反应2 10h,之~ ~后反应液经后处理,得到产物(III);

所述化合物(II)与酰氯化合物的物质的量之比为1:1 1.5;

~

所述有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、1,2‑二氯乙烷、甲苯、乙酸乙酯、乙腈或1,

4‑二氧六环;所述有机溶剂的体积用量以化合物(II)的质量计为50 100mL/g;

~

所述后处理的方法为:反应结束后,反应液加水,乙酸乙酯萃取,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,浓缩,柱层析分离纯化,得到产物(III);

当R为苯乙烯基时,酯化反应的操作方法如下:将化合物(II)溶于有机溶剂中,加入二环己基碳二酰亚胺和4‑二甲氨基吡啶,再加入羧酸化合物RCOOH,在0 70℃下搅拌反应2 10h,之后反应液经后处理,得到产物(III);

~ ~

所述化合物(II)与羧酸化合物的物质的量之比为1:1 1.5;

~

所述化合物(II)与二环己基碳二酰亚胺、4‑二甲氨基吡啶的物质的量之比为1:1:1;

所述有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、1,2‑二氯乙烷、甲苯、乙腈或1,4‑二氧六环;所述有机溶剂的体积用量以化合物(II)的质量计为50 100mL/g;

~

所述后处理的方法为:反应结束后,反应液加水,乙酸乙酯萃取,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,浓缩,柱层析分离纯化,得到产物(III)。

6.如权利要求1所述莪术醇酯化物在制备治疗结直肠癌的药物中的应用。

7.如权利要求6所述的应用,其特征在于,所述结直肠癌为细胞株SW620、HCT116。