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专利号: 2021106171598
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-07-29
缴费截止日期: 暂无
联系人

摘要:

权利要求书:

1.一种如式(I)所示的三嗪取代的咪唑类化合物:

1 2 1 2

式(I)中,R或R 各自独立为C1~C10烷基,或者R 、R连接成环并与两者之间的N组合形

3 4 5

成含N或含N、O的C4~C8的杂环;R、R 各自独立为氢或C1~C10烷基;R 为C4~C8杂芳基、苯基或被C1~C10烷基、C1~C10烷氧基或卤素取代的苯基。

1

2.如权利要求1所述的式(I)所示的三嗪取代的咪唑类化合物,其特征在于:所述的R 或

2 1 2

R各自独立为甲基、乙基,或者R、R 连接成环并与两者之间的N组合形成四氢吡咯环、哌啶

3 4 5

环或吗啉环;所述的R 、R 各自独立为氢或甲基;所述的R 为呋喃基、噻吩基或被甲基、甲氧基、氟、氯或溴取代的苯基。

3.如权利要求1所述的式(I)所示的三嗪取代的咪唑类化合物,其特征在于所述式(I)所示的三嗪取代的咪唑类化合物为下列之一:

4.如权利要求1所述的式(I)所示的三嗪取代的咪唑类化合物的制备方法,其特征在于所述方法为:

将式(II)所示的三嗪化合物与式(III)所示酮类化合物加入溶剂中,在卤素和碱性物质的作用下,在80~130℃搅拌反应7~13小时,反应结束后,所得反应液经后处理制得式(I)所示的三嗪取代的咪唑类化合物;所述式(II)所示的三嗪类化合物、式(III)所示酮类化合物、卤素与碱性物质的物质的量之比为1:1.0~2.0:1.5~2.5:0.6~2.0;所述溶剂为取代苯或醚类化合物;所述的碱性物质为碳酸氢钠、碳酸钾、氢氧化钠、醋酸钠、叔丁醇钾或

1,8‑二氮杂环[5,4,0]十一烯‑7;

1 2 1 2

式(I)、式(II)、式(III)中,R或R各自独立为C1~C10烷基,或者R、R 连接成环并与两

3 4 5

者之间的N组合形成含N或含N、O的C4~C8的杂环;R 、R各自独立为氢或C1~C10烷基;R 为C4~C8杂芳基、苯基或被C1~C10烷基、C1~C10烷氧基或卤素取代的苯基。

5.如权利要求4所述的式(I)所示的三嗪取代的咪唑类化合物的制备方法,其特征在于:所述溶剂的体积以式(II)所示的三嗪化合物的物质的量计为4~10mL/mmol。

6.如权利要求4所述的式(I)所示的三嗪取代的咪唑类化合物的制备方法,其特征在于:所述的卤素为碘。

7.如权利要求4所述的式(I)所示的三嗪取代的咪唑类化合物的制备方法,其特征在于所述后处理为:反应结束后,向所述反应液中加质量分数为10%的硫代硫酸钠水溶液,用二氯甲烷萃取,合并有机层,无水硫酸钠干燥,浓缩,以体积比为1:1的石油醚:乙酸乙酯为洗脱剂进行柱层析分离,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂并干燥,得到式(I)所示的三嗪取代的咪唑类化合物。

8.如权利要求1所述的式(I)所示的三嗪取代的咪唑类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。

9.如权利要求8所述的应用,其特征在于:所述的肿瘤为HEPG2细胞,所述的式(I)所示的三嗪取代的咪唑类化合物为化合物(I‑7)、(I‑8)、(I‑10)、(I‑11)、(I‑21)或(I‑23)。

10.如权利要求8所述的应用,其特征在于:所述的肿瘤为A549细胞,所述的式(I)所示的三嗪取代的咪唑类化合物为化合物(I‑6)。