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专利号: 2020103558227
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2024-12-24
缴费截止日期: 暂无
联系人

摘要:

权利要求书:

1.喹喔啉衍生物在制备杀菌剂中的应用,其特征在于所述喹喔啉衍生物即为7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2‑醇衍生物,其结构式如式(Ⅰ)所示:式(Ⅰ)中,R为4‑t‑BuPhCH2,所述喹喔啉衍生物为制备抑制水稻稻瘟的杀菌剂;

或者式(Ⅰ)中,R为CH2=CHCH2,所述喹喔啉衍生物为制备抑制番茄早疫、水稻稻瘟、水稻纹枯或苹果轮纹的杀菌剂。

2.喹喔啉衍生物作为荧光材料的应用,其特征在于所述喹喔啉衍生物即为7‑甲氧基‑

3‑苯基喹喔啉‑2‑醇衍生物,其结构式如式(Ⅰ)所示:式(Ⅰ)中,R为4‑CNPhCH2、4‑t‑BuPhCH2、4‑BrPhCH2、3‑CNPhCH2、CH2=CHCH2、2‑Cl‑噻唑‑5‑CH2或CH2CN。

3.如权利要求1或2的应用,其特征在于所述的喹喔啉衍生物的制备方法,包括以下步骤:

1)4‑甲氧基‑2‑硝基苯胺与水合肼、雷尼镍在有机溶剂A中回流反应,制得如式(Ⅱ)所示4‑甲氧基‑1,2‑苯二胺晶体;

2)将步骤1)所得式(Ⅱ)所示的4‑甲氧基‑1,2‑苯二胺与苯甲酰甲酸乙酯在有机溶剂B中室温搅拌反应,制得如式(Ⅲ)所示的7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2‑醇;

3)将步骤2)所得式(Ⅲ)所示的7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2‑醇与氢化钠溶液加入有机溶剂C中,加入取代化合物RCl,室温搅拌下过夜后,将反应混合物倒入水中,过滤形成的沉淀物,沉淀物再用石油醚/乙酸乙酯混合液重结晶,得到如式(Ⅰ)所示的7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2‑醇衍生物,即制得所述目标产物喹喔啉衍生物;

其中取代化合物RCl中的取代基R与结构式(Ⅰ)中的R相同。

4.如权利要求3的应用,其特征在于所述4‑甲氧基‑2‑硝基苯胺与水合肼物质的量之比为1:10 15;所述雷尼镍与4‑甲氧基‑2‑硝基苯胺的物质的量之比为2 6:1。

~ ~

5.如权利要求4的应用,其特征在于所述4‑甲氧基‑2‑硝基苯胺与水合肼物质的量之比为1:13;所述雷尼镍与4‑甲氧基‑2‑硝基苯胺的物质的量之比为4:1。

6.如权利要求3的应用,其特征在于所述苯甲酰甲酸乙酯与4‑甲氧基‑1,2‑苯二胺的物质的量之比1:0.5 2。

~

7.如权利要求6的应用,其特征在于所述苯甲酰甲酸乙酯与4‑甲氧基‑1,2‑苯二胺的物质的量之比1:1。

8.如权利要求3的应用,其特征在于所述氢化钠溶液的用量以氢化钠物质的量计,所述氢化钠溶液与7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2‑醇的物质的量之比为0.8 1.5:1;所述取代化合~

物RCl与7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2‑醇的物质的量之比为1:0.5 2。

~

9.如权利要求8的应用,其特征在于所述氢化钠溶液的用量以氢化钠物质的量计,所述氢化钠溶液与7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2‑醇的物质的量之比为1.12:1;所述取代化合物RCl与7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2‑醇的物质的量之比为1:1。

10.如权利要求3的应用,其特征在于步骤1)中的有机溶剂A为甲醇;步骤2)中的有机溶剂B为乙醇;步骤3)中的有机溶剂C为二甲基甲酰胺。

11.如权利要求3的应用,其特征在于步骤1)中的有机溶剂A体积用量以4‑甲氧基‑2‑硝基苯胺物质的量计为0.5‑1.0ml/mmol;步骤2)中的有机溶剂B体积用量以式(Ⅱ)所示的4‑甲氧基‑1,2‑苯二胺物质的量计为0.5‑2.0ml/mmol;步骤3)中的有机溶剂C体积用量以式(Ⅲ)所示的7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2‑醇的量计为2‑5ml/mmol。

12.如权利要求11的应用,其特征在于步骤1)中的有机溶剂A体积用量以4‑甲氧基‑2‑硝基苯胺物质的量计为0.75ml/mmol;步骤2)中的有机溶剂B体积用量以式(Ⅱ)所示的4‑甲氧基‑1,2‑苯二胺物质的量计为1ml/mmol;步骤3)中的有机溶剂C体积用量以式(Ⅲ)所示的

7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2‑醇的量计为3ml/mmol。