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专利号: 2019105164903
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-07-29
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1. 一种C-3位二氟甲基取代喹喔啉酮类衍生物的合成方法,其特征在于将式(I)所示的喹喔啉酮衍生物、式(II)所示的溴二氟甲基类化合物、光催化剂、无机碱和有机胺溶于有机溶剂中,在可见光照射下,于20-60℃温度下反应6-36 h,反应结束后,反应体系经后处理得到式(III)所示的C-3位二氟甲基取代喹喔啉酮衍生物目标产物;

其反应方程式如下:

式(I)和式(III)中,取代基R1单取代或多取代,多取代中取代基R1相同或不同,取代基R1为H、甲基、甲氧基、硝基、三氟甲基、叔丁基、氰基、氟、氯或溴;取代基R2为H、甲基、乙基、正丁基、苄基、苯乙基、丙烯基或丙炔基;

式(II)和式(III)中,取代基R3为酯基或酰胺基;

所述的光催化剂为Ir(ppy)3、Eosin Y、Rose Bengal,喹喔啉酮衍生物与光催化剂的物质的量之比为1:0.005 0.02;

~

所述可见光为白光或蓝光;

所述的有机胺为N,N-二异丙基乙胺、三乙胺或N,N-二甲基环己胺,式(I)所示的喹喔啉酮衍生物与式(II)所示的溴二氟甲基类化合物的物质的量之比为1:2 3。

~

2.根据权利要求1所述的一种C-3位二氟甲基取代喹喔啉酮类衍生物的合成方法,其特征在于所述的光催化剂为Ir(ppy)3;喹喔啉酮衍生物与光催化剂的物质的量之比为1:

0.005 0.01。

~

3.根据权利要求1所述的一种C-3位二氟甲基取代喹喔啉酮类衍生物的合成方法,其特征在于所述的无机碱为碳酸钾、碳酸钠或磷酸氢二钠;无机碱与式(I)所示的喹喔啉酮衍生物的物质的量之比为4 1:1。

~

4.根据权利要求1所述的一种C-3位二氟甲基取代喹喔啉酮类衍生物的合成方法,其特征在于所述可见光为蓝光。

5.根据权利要求1所述的一种C-3位二氟甲基取代喹喔啉酮类衍生物的合成方法,其特征在于有机溶剂为DCM或MeCN。

6.根据权利要求1所述的一种C-3位二氟甲基取代喹喔啉酮类衍生物的合成方法,其特征在于所述的有机胺与式(I)所示的喹喔啉酮衍生物的物质的量之比为0.05 2:1。

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7.根据权利要求1所述的一种C-3位二氟甲基取代喹喔啉酮类衍生物的合成方法,其特征在于反应体系后处理的步骤为:向反应体系中加入水及有机萃取剂进行萃取,分液为有机层和水层,有机层经无水硫酸钠干燥后,通过减压浓缩除去溶剂,浓缩残留物通过柱色谱分离,以石油醚和乙酸乙酯混合溶剂作为洗脱剂,收集含目标产物的洗脱液并蒸除溶剂,即得到式(III)所示的C-3位二氟甲基取代喹喔啉酮类衍生物目标产物。

8.根据权利要求7所述的一种C-3位二氟甲基取代喹喔啉酮类衍生物的合成方法,其特征在于所述有机萃取剂为二氯甲烷或乙酸乙酯;所述石油醚和乙酸乙酯混合溶剂中,石油醚与乙酸乙酯的体积比为10~40:1。

9.根据权利要求1所述的一种C-3位二氟甲基取代喹喔啉酮类衍生物的合成方法,其特征在于所述的无机碱为碳酸钾;无机碱与式(I)所示的喹喔啉酮衍生物的物质的量之比为2

1:1。

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10.根据权利要求1所述的一种C-3位二氟甲基取代喹喔啉酮类衍生物的合成方法,其特征在于有机溶剂为MeCN。

11.根据权利要求1所述的一种C-3位二氟甲基取代喹喔啉酮类衍生物的合成方法,其特征在于所述的有机胺为N,N-二异丙基乙胺。

12.根据权利要求1所述的一种C-3位二氟甲基取代喹喔啉酮类衍生物的合成方法,其特征在于所述的有机胺与式(I)所示的喹喔啉酮衍生物的物质的量之比为0.1 1:1。

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13.根据权利要求8所述的一种C-3位二氟甲基取代喹喔啉酮类衍生物的合成方法,其特征在于所述有机萃取剂为二氯甲烷。