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专利号: 2019102237404
申请人: 南通大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-05-14
缴费截止日期: 暂无
联系人

摘要:

权利要求书:

1.一类苯基亚烯丙基环己烯酮衍生物,具有通式Ⅰ所示结构:

其中,R代表H、羟基、卤素基团、氨基、硝基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的烷胺基、C1-C6的酰氧基、C1-C6的甲氧基醚类中的一种或几种;X代表H、卤素基团、CN或C1-C6的烷基。

2.根据权利要求1所述的苯基亚烯丙基环己烯酮衍生物,其特征在于所述R代表H、F、Cl、Br、NO2、OCH3、CH3、N(CH3)2、OH、O(CH2)2OCH3、O(CH2) 2O(CH2)2OCH3、OAc。

3.根据权利要求1所述的苯基亚烯丙基环己烯酮衍生物,其特征在于所述R在苯环的取代位置为2、3、4位中的一种或几种。

4.根据权利要求1所述的苯基亚烯丙基环己烯酮衍生物,其特征在于所述R代表H、4-F、

4-Cl、4-Br、2-NO2、4-NO2、3-OH、2-OCH3、4-OCH3、4-CH3、3-CH3、4-N(CH3)2、4-OH-3-OCH3、4-OAc-3-OCH3、3-O(CH2)2OCH3、3-OCH3-4-O(CH2)2OCH3、3-OCH3-4-O(CH2)2O(CH2)2OCH3,X代表H、Cl、Br、CN、CH3。

5.根据权利要求1所述的苯基亚烯丙基环己烯酮衍生物,其特征在于所述苯基亚烯丙基环己烯酮衍生物选自如下:R代表H、4-F、4-Cl、4-Br、2-NO2、4-NO2、3-OH、2-OCH3、4-OCH3、4-CH3、3-CH3、4-N(CH3)2、4-OH-3-OCH3、4-OAc-3-OCH3、3-O(CH2)2OCH3、3-OCH3-4-O(CH2)2OCH3、3-OCH3-4-O(CH2)2O(CH2)

2OCH3,X代表H;

或者,R代表H,X代表Cl、Br、CN或CH3。

6.根据权利要求1-5任一项所述苯基亚烯丙基环己烯酮衍生物的制备方法,其特征在于将取代或非取代的肉桂醛与环己烯-2-酮在催化剂催化下发生Adol缩合反应制备得到,所述取代或非取代的肉桂醛结构式为:R代表H、羟基、卤素基团、氨基、硝基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的烷胺基、C1-C6的酰氧基、C1-C6的甲氧基醚类中的一种或几种;X代表H、卤素基团、CN或C1-C6的烷基。

7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于所述催化剂选自三苯基磷、TiCl4、三甲基硅烷咪唑、硫酸氢镁中的一种或几种。

8.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于所述制备方法具体为将环己烯-2-酮和三苯基磷溶于无水二氯甲烷中,在-40至-78℃条件下加入TiCl4的二氯甲烷溶液,缓慢滴加二氯甲烷溶解的肉桂醛溶液,滴加完毕后,反应恢复到0-30℃,继续反应10-12h,加入适量

10%K2CO3溶液使反应液的pH=8-10,得到苯基亚烯丙基环己烯酮衍生物。

9.根据权利要求1-5任一项所述苯基亚烯丙基环己烯酮衍生物在制备TrxR抑制活性的药物中的应用。

10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于所述具有TrxR抑制活性的药物为治疗和/或预防癌症的药物。

11.根据权利要求10所述的应用,其特征在于所述癌症选自肝癌,结肠癌,胃癌,乳腺癌或宫颈癌。