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专利号: 2018112697414
申请人: 陕西师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2025-10-14
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种光甘草定的合成方法,所述光甘草定的结构式如下所示:其特征在于所述合成方法由下述步骤组成:

(1)在空气或氩气氛围中,以乙腈、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺中任意一种为溶剂,将

7-羟基香豆素、2-甲基-3-丁炔-1-醇、铜催化剂、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯在室温或冰水浴中反应4~10小时,得到化合物I;

(2)在空气或氩气氛围中,以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,将化合物I和液溴在冰水浴中反应2~4小时,得到化合物II;

(3)在空气或氩气氛围中,以N,N-二乙基苯胺为溶剂,将化合物II在180~200℃下加热反应1~2小时,得到化合物III;

(4)在氩气氛围中,以N,N-二甲基甲酰胺与水的混合液为溶剂,将化合物III、2,4-二甲基苯硼酸、双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、无机碱在60~120℃下加热反应1~2小时,得到化合物IV;

(5)在氩气氛围中,以四氢呋喃为溶剂,将化合物IV在硼氢化锂作用下室温反应10~12小时,得到化合物V;

(6)在氩气氛围中,以二氯甲烷为溶剂,将化合物V在三苯基膦和偶氮二甲酸二异丙酯作用下室温反应,得到化合物VI;

(7)在氩气氛围中,以二氯甲烷为溶剂,将化合物VI在三溴化硼作用下-78℃反应,得到光甘草定。

2.根据权利要求1所述的光甘草定的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,所述7-羟基香豆素、2-甲基-3-丁炔-1-醇、铜催化剂、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯的摩尔比为1:1.05~

1.2:0.001~0.005:1.1~1.5。

3.根据权利要求1或2所述的光甘草定的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,所述铜催化剂为氯化铜或二水合氯化铜。

4.根据权利要求1所述的光甘草定的合成方法,其特征在于:步骤(2)中,所述化合物I和液溴的摩尔比为1:1.1~1.5。

5.根据权利要求1所述的光甘草定的合成方法,其特征在于:步骤(4)中,所述的化合物III、2,4-二甲基苯硼酸、双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、无机碱的摩尔比为1:1:0.01~

0.05:0.2~0.5。

6.根据权利要求5所述的光甘草定的合成方法,其特征在于:所述的无机碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸二氢钾中任意一种。

7.根据权利要求1所述的光甘草定的合成方法,其特征在于:步骤(5)中,所述的化合物IV与硼氢化锂的摩尔比为1:4~7。

8.根据权利要求1所述的光甘草定的合成方法,其特征在于:步骤(6)中,所述的化合物VI与三苯基膦、偶氮二甲酸二异丙酯的摩尔比为1:1.1~1.5:1.1~1.5。

9.根据权利要求1所述的光甘草定的合成方法,其特征在于:步骤(7)中,所述的化合物VI与三溴化硼的摩尔比为1:4~6。