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专利号: 2018110029447
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-08-19
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种合成咪唑并[1,2‑a]吲哚类化合物的方法,其特征在于,所述方法为:无水无氧条件下,将式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、2‑溴烯丙基胺、溶剂混合,接着加入催化剂A,并滴加三乙胺,在室温下搅拌0.5~3h,随后向反应体系中加入催化剂B、碱性物质、配体,升温至60~90℃反应5~8h,之后经后处理,得到式(III)所示咪唑并[1,2‑a]吲哚类化合物;

所述式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、2‑溴烯丙基胺、催化剂A、三乙胺、催化剂B、碱性物质、配体的物质的量之比为1:1~2:1~1.5:0.05~0.2:1~2:0.1~0.3:3~5:0.4~

0.8;

所述溶剂为二甲基亚砜;

所述催化剂A、催化剂B各自独立选自碘化亚铜、氯化亚铜、氰化亚铜中的一种或两种以上任意比例的混合物;

所述碱性物质为碳酸钾、碳酸钠、叔丁醇钠中的一种或两种以上任意比例的混合物;

所述配体为N,N′‑二甲基‑1,2‑乙二胺、四甲基乙二胺、1,10‑菲咯啉、L‑脯氨酸、乙二醇二甲醚中的一种或两种以上任意比例的混合物;

反应式如下:

式(I)、(II)或(III)中,1

R为所在苯环上的一个取代基,所述取代基选自氢、C1~C4烷基或卤素;

2

R为所在苯环上的一个或多个取代基,所述取代基各自独立选自氢、C1~C4烷基、C1~2

C4烷氧基或卤素,或者R与所在苯环形成萘基。

2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、

2‑溴烯丙基胺、催化剂A、三乙胺、催化剂B、碱性物质、配体的物质的量之比为1:1.2:1:0.1:

1:0.2:4:0.6。

3.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述溶剂的体积用量以式(I)所示化合物的物质的量计为4~10mL/mmol。

4.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述催化剂A、催化剂B均为碘化亚铜。

5.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述碱性物质为碳酸钾。

6.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述配体为N,N′‑二甲基‑1,2‑乙二胺。

7.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述后处理的方法为:反应结束后,待反应液冷却至室温,加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应,再用乙酸乙酯萃取,收集有机层,经无水硫酸钠干燥、减压浓缩,进行柱层析分离,以200~300目硅胶为柱填料,石油醚/乙酸乙酯体积比6:1的混合溶剂为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,减压蒸除溶剂并干燥,得到式(III)所示产物。