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专利号: 202210830577X
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-07-29
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种式III所示的氧化吲哚类化合物的合成方法,其特征在于:所述合成方法包括以下步骤:式I所示的N‑苯磺酰基甲基丙烯酰胺与式II所示的2‑氧代‑2‑苯基乙酸在溶剂中,在光催化剂、氧化剂和碱存在下以及光照下发生反应,所述光照使用的光源为5W蓝色LED灯,反应完成后,反应混合物经分离纯化得式III所示的氧化吲哚类化合物;

所述的溶剂选自DMSO、水、N,N‑二甲基甲酰胺、N,N‑二甲基乙酰胺、乙腈、水中的至少一种;

所述光催化剂选自Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6或Eosin Y;

所述氧化剂选自(NH4)2S2O8或TBHP;

所述碱选自Na2CO3或K2HPO4;

反应方程式如下:

1

其中,R为氢、C1‑C4烷基、卤素、甲氧基、三氟甲基或硝基;

2

R为甲基、乙基、丙基或环己基;

3

R为氢、C1‑C4烷基、卤素、甲氧基、三氟甲基或硝基。

2.如权利要求1所述的氧化吲哚类化合物的合成方法,其特征在于:所述溶剂为DMSO和水的混合溶剂,其中VDMSO:V水=3‑8:1。

3.如权利要求2所述的氧化吲哚类化合物的合成方法,其特征在于:所述溶剂为DMSO和水的混合溶剂,其中VDMSO:V水=5:1。

4.如权利要求1所述的氧化吲哚类化合物的合成方法,其特征在于:所述N‑苯磺酰基甲基丙烯酰胺与2‑氧代‑2‑苯基乙酸、光催化剂、氧化剂和碱的投料摩尔比为1:1‑5:1%‑3%:

1‑5:1‑5。

5.如权利要求4所述的氧化吲哚类化合物的合成方法,其特征在于:所述N‑苯磺酰基甲基丙烯酰胺与2‑氧代‑2‑苯基乙酸、光催化剂、氧化剂和碱的投料摩尔比为1:2.5‑3.5:

1.5%‑2.5%:2.5‑3.5:2.5‑3.5。

6.如权利要求4或5所述的氧化吲哚类化合物的合成方法,其特征在于:所述溶剂的体积用量以N‑苯磺酰基甲基丙烯酰胺的摩尔用量计为4‑8mL/mmol。

7.如权利要求1所述的氧化吲哚类化合物的合成方法,其特征在于:反应条件为:室温下搅拌反应,经TLC监测反应完成。

8.如权利要求7所述的氧化吲哚类化合物的合成方法,其特征在于:所述的分离纯化采用如下步骤:经TLC监测反应完成后,加入饱和碳酸钠水溶液淬灭反应,所得混合物用乙醚萃取,收集的有机层依次用去离子水和饱和食盐水洗涤,再用无水硫酸钠干燥,过滤,真空浓缩,再通过柱层析纯化,得到氧化吲哚类化合物。

9.如权利要求8所述的氧化吲哚类化合物的合成方法,其特征在于:所述的柱层析使用二氧化硅柱,洗涤试剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂。

10.如权利要求1所述的氧化吲哚类化合物的合成方法,其特征在于:所述N‑苯磺酰基甲基丙烯酰胺通过如下方法合成:将苯磺酰氯与单胺在DCM和Et3N中反应生成苯磺酰胺,分离后无需纯化直接与甲基丙烯酰氯进行反应生成N‑苯磺酰基甲基丙烯酰胺;反应方程式如下:

1 2

式IV或V或VI中,R、R的定义同式I;

所述2‑氧代‑2‑苯基乙酸通过如下方法合成:使苯乙酮在吡啶中被SeO2氧化成2‑氧代‑

2‑苯基乙酸;反应方程式如下:

3

式VII中,R的定义同式II。