1.一种2,8-双(芳基乙炔基)喹唑啉酮化合物,其特征在于,如式(I)所示:其中,R为氢、C1~C5的烷基、C3~C6环烷基、含1~2个选自N、O和S杂原子的3~6元的杂环、烷氧基、羟基、卤素、硝基、CF3或苯基,所述的苯基中1~3个氢可各自独立地被C1~C4的烷基、羟基、苯基、卤素、烷氧基、硝基或CF3取代。
2.根据权利要求1所述的2,8-双(芳基乙炔基)喹唑啉酮化合物,其特征在于,为式(I-
1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)结构的化合物:
3.根据权利要求1或2所述的2,8-双(芳基乙炔基)喹唑啉酮化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:步骤(1):将式(II)所示的5-溴靛红与式(III)所示的二溴吡啶溶于有机溶剂a,加入无机盐和Copper(II)试剂催化剂,反应液升温至80~130℃下反应8~24小时,反应完全后,反应液经过后处理A得到式(IV)所示的2,8-二溴喹唑啉酮化合物;
步骤(2):在氮气保护下,将式(IV)所示的2,8-二溴喹唑啉酮化合物溶于无水有机胺中,加入Copper(I)试剂和Pd(IV)试剂催化剂,70℃~90℃下搅拌0.5小时~2小时,再滴加式(V)所示的取代苯乙炔,反应液升温至90~120℃,反应15~30小时,反应完全后,反应液经过后处理B得到式(I)所示2,8-双(芳基乙炔基)喹唑啉酮化合物;
其中,式(V)中的R和式(I)中的R具有相同含义。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的有机溶剂a为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺、2-甲基四氢呋喃、二恶烷中的一种或两种以上;
所述的无机盐为碳酸氢钠或碳酸氢钾;
所述的Copper(II)试剂为Cu(OAc)2、Cu(OTf)2或Cu(TFA)2。
5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的5-溴靛红:二溴吡啶:无机盐:Copper(II)试剂的投料物质的量比为1.0:1.0~1.2:1.8~2.5:0.1~0.2;
所述的有机溶剂a的体积用量以5-溴靛红质量计为15~25mL/g。
6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的后处理A按如下步骤进行:反应液冷却后,倾入饱和食盐水中,搅拌析晶,待固体完全析出,过滤,滤饼经柱层析分离提纯,洗脱剂为体积比石油醚:CH2Cl2=1.5~2.5:1。
7.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述的无水有机胺为三乙胺、DBU、DIPEA或者N-甲基吗啉;
所述的Copper(I)试剂为CuCl、CuBr或CuI;
所述的Pd(IV)试剂为Pd(PPh3)4、(MeCN)2PdCl2或(PPh3)2PdCl2。
8.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述的2,8-二溴喹唑啉酮化合物:取代苯乙炔:Copper(I)试剂:Pd(IV)试剂的投料物质的量比为1.0:2.0~2.5:0.05~0.15:0.01~0.1。
所述的无水有机胺的体积用量以底物2,8-二溴喹唑啉酮化合物质量计为20~25mL/g。
9.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述的后处理B按如下步骤进行:反应液冷却后,减压蒸干,固体经柱层析分离提纯,洗脱剂为体积比石油醚:CH2Cl2=0.8~1.3:1。
10.根据权利要求1或2所述的2,8-双(芳基乙炔基)喹唑啉酮化合物作为三阶非线性光学材料的应用。