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专利号: 2016112383441
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
专利领域: 有机化学〔2〕
更新日期:2024-10-29
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种含嘧啶结构的乙酰腙衍生物的制备方法,所述含嘧啶结构的乙酰腙衍生物的结构式如式(I)所示:其中:R为4-甲基苯基,2-甲氧基苯基,4-氟苯基,3,4,5-三甲氧基苯基,5-三氟甲基苯基,2,4-二氯苯基, 3-氯苯基,2-溴苯基,2-羟基苯基,2-硝基苯基,3-甲基苯基,2-氟苯基,

4-溴苯基,3-硝基苯基或3,4-二甲氧基苯基;

其特征在于包括如下步骤:

1)将乙酰乙酸乙酯,1,1-二乙基胍盐酸盐和碳酸钾的混合物溶于乙醇中,加热回流反应18-22h,反应结束后将乙酸加入到反应混合物中并除去溶剂得残余物,向残余物中加入水和乙酸,析出沉淀,过滤出沉淀并分别用水和乙酸乙酯洗涤,干燥,制得如式(Ⅱ)所示的化合物(Ⅱ);

2)将步骤1)得到的化合物(Ⅱ)溶于DMF中,加入碳酸钾,并滴加2-氯乙酸乙酯的DMF混合物,在室温下搅拌过夜后,将混合物倒入水中,滤出沉淀,用石油醚/丙酮重结晶,合成如式(Ⅲ)所示的化合物(Ⅲ);

3)将步骤2)得到的化合物(Ⅲ)与85%水合肼加热回流5-7小时,冷却至室温后过滤,用乙酸乙酯洗涤并干燥,得到如式(Ⅳ)所示的化合物(Ⅳ),即2 - ((2-(二乙基氨基)-6-甲基嘧啶-4-基)氧基)乙酰肼;

4)以EtOH为溶剂,向1mL压力等级的小瓶中加入化合物(Ⅳ)与RCHO并混合均匀,将混合物在CEM 微波合成器中以150w,90℃,200psi照射2分钟,通过向微波腔通入压缩空气2分钟,将混合物冷却至室温,过滤,粗固体用乙醇重结晶,得式(I)所示的目标化合物,RCHO中的R为4-甲基苯基,2-甲氧基苯基,4-氟苯基,3,4,5-三甲氧基苯基,5-三氟甲基苯基,2,4-二氯苯基, 3-氯苯基,2-溴苯基,2-羟基苯基,2-硝基苯基,3-甲基苯基,2-氟苯基,4-溴苯基,3-硝基苯基或3,4-二甲氧基苯基;

其制备过程如下所示:

2.根据权利要求1所述的含嘧啶结构的乙酰腙衍生物的制备方法,其特征在于步骤2)中的化合物(Ⅱ)、碳酸钾、2-氯乙酸乙酯的投料摩尔比为1:1-1.2:1-1.2。

3.根据权利要求1所述的含嘧啶结构的乙酰腙衍生物的制备方法,其特征在于步骤3)中的化合物(Ⅲ)与85%水合肼的投料摩尔比为1:3-5 。

4.根据权利要求1所述的含嘧啶结构的乙酰腙衍生物的制备方法,其特征在于步骤3)中的化合物(Ⅲ)与85%水合肼的投料摩尔比为1:3.5 。

5.根据权利要求1所述的含嘧啶结构的乙酰腙衍生物的制备方法,其特征在于步骤4)中的化合物(Ⅳ)与RCHO的投料摩尔比为1:1-1.2。

6.一种根据权利要求1所述方法制备得到的含嘧啶结构的乙酰腙衍生物在防治埃及伊蚊成虫和幼虫中的应用。