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专利号: 2014108430811
申请人: 深圳先进技术研究院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2024-12-09
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种具有pH响应的恢复型近红外荧光探针,其特征在于,化学结构式如式(Ⅰ)所示:式中,X为C(CH3)2、O、S或Se,Y为卤素,Z为NH、O或S,R1和R2分别独立地选自H、C1-18烷基或SO3R5,R5为C1-18烷基或苄基,R3和R4分别独立地选自C1-18烷基或苄基。

2.如权利要求1所述的恢复型近红外荧光探针,其特征在于,所述X为C(CH3)2,所述 Y为碘,所述Z为NH,所述R1和所述R2均为H,所述R3和所述R4均为乙基。

3.一种具有pH响应的恢复型近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)分别提供化学结构式如式(Ⅱ)和式(Ⅲ)所示的化合物;

式中,X为C(CH3)2、O、S或Se,Y为卤素,R1和R2分别独立地选自H、C1-18烷基或SO3R5,R5为C1-18烷基或苄基,R3和R4分别独立地选自C1-18烷基或苄基,R6为氨基、羟基或巯基;

(2)将所述化学结构式如式(Ⅱ)和式(Ⅲ)所示的化合物按照摩尔比为1:1.2-1:10的比例溶解在溶剂中,再加入缚酸剂,保护气体氛围下,在40℃-80℃反应4-10h,提纯后得到具有pH响应的恢复型近红外荧光探针,所述具有pH响应的恢复型近红外荧光探针化学结构式如式(Ⅰ)所示;

式中,X为C(CH3)2、O、S或Se,Y为卤素,Z为NH、O或S,R1和R2分别独立地选自H、C1-18烷基或SO3R5,R5为C1-18烷基或苄基,R3和R4分别独立地选自C1-18烷基或苄基。

4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述X为C(CH3)2,所述Y为碘,所述Z为NH,所述R1和所述R2均为H,所述R3和所述R4均为乙基。

5.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、乙腈或乙醇。

6.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述缚酸剂为三乙胺、N,N-二异丙基乙胺或吡啶。

7.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述缚酸剂与所述化学结构式如式(Ⅱ)的化合物的摩尔比为1.2:1-4:1。

8.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述提纯的方法为:反应结束后旋蒸除去溶剂,真空干燥12h,过硅胶柱,用二氯甲烷和甲醇的混合溶液进行梯度洗脱,除去溶剂,即得所述具有pH响应的恢复型近红外荧光探针。

9.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述化学结构式如式(Ⅲ)所示的化合物采用以下方法制得:将化学式为 化合物和4-甲醛吡啶按摩尔比为5:1-3:1的比例溶解在第

二溶剂中,冰浴条件下,在保护气体下进行缩合反应0.5-2h,R6为氨基、羟基或巯基;然后加入硼氢化钠,进行还原反应2-3h,所述硼氢化钠与所述4-甲醛吡啶的摩尔比为1:1-2:1,提纯后制得化学式如式(Ⅲ)所示的化合物。

10.如权利要求1或2所述的具有pH响应的恢复型近红外荧光探针应用于制备肿瘤检测、诊断、治疗或诊疗的药物。