本发明公开了一种属于有机合成领域,涉及一种苯并咪唑单功能化柱[5]芳烃N‑杂环卡宾类催化剂及其制备方法和应用。所述苯并咪唑单功能化柱[5]芳烃N‑杂环卡宾类催化剂的制备方法包括以下步骤:(1)使用1,1‑二溴代对苯二乙醚、1,4‑二甲氧基苯及多聚甲醛制备柱[5]芳烃S‑I;(2)使用柱[5]芳烃S‑I与N‑甲基苯并咪唑反应制备苯并咪唑单功能化柱[5]芳烃N‑杂环卡宾类催化剂I。本发明所涉及的催化剂制备方法具有收率高、可操作性强、合成路线新颖及后处理方便等优点。本发明所涉及的苯并咪唑单功能化柱[5]芳烃N‑杂环卡宾类催化剂能够成功应用于苯甲醛参与的苯偶姻反应,具有用量低,条件温和,操作简便等优点。