利索能及
我要发布
收藏
专利号: 2023111874569
申请人: 南京信息工程大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-06-16
缴费截止日期: 暂无
联系人

摘要:

权利要求书:

1.螺芴功能化的近红外二区荧光染料,其特征在于,所述荧光染料的分子结构通式为:Ar为苯环或萘环;X为氧、硫或碳碳单键;取代基R为碳原子数≤8的直链型烷基或烷氧基。

2.根据权利要求1所述的螺芴功能化的近红外二区荧光染料,其特征在于,所述荧光染料的分子结构式为:取代基R为碳原子数≤8的直链型烷基或烷氧基。

3.螺芴功能化的近红外二区荧光染料的合成方法,其特征在于,包括:按照如下合成路线进行合成:X为氧或单键,取代基R为碳原子数≤8的直链型烷基或烷氧基;

合成方法包括以下步骤:

S1,在四三苯基膦钯催化下,2‑螺芴硼酸酯衍生物与2‑溴‑3‑噻吩甲酸酯发生偶联反应,得到2‑螺芴基‑3‑噻吩甲酸酯;

S2,芳基金属与2‑螺芴基‑3‑噻吩甲酸酯反应得到叔醇衍生物,在乙酸和硫酸作用下,叔醇衍生物发生分子内傅克环化反应,得到螺环功能化的电子给体分子;

S3,螺环功能化的电子给体分子与正丁基锂发生氢锂交换反应后,与异丙醇频哪醇硼酸酯反应得到硼酸酯衍生物,在四三苯基膦钯催化下,硼酸酯衍生物与4,8‑二溴苯并双噻二唑发生交叉偶联反应,合成螺芴功能化近红外二区荧光染料。

4.根据权利要求3所述的螺芴功能化的近红外二区荧光染料的合成方法,其特征在于,所述2‑螺芴硼酸酯衍生物为2‑螺芴氧杂蒽频哪醇硼酸酯或2‑螺二芴频哪醇硼酸酯。

5.根据权利要求3所述的螺芴功能化的近红外二区荧光染料的合成方法,其特征在于,所述2‑溴‑3‑噻吩甲酸酯为2‑溴‑3‑噻吩甲酸甲酯或2‑溴‑3‑噻吩甲酸乙酯。

6.根据权利要求3所述的螺芴功能化的近红外二区荧光染料的合成方法,其特征在于,所述芳基金属是由4‑溴烷基苯或4‑溴烷氧基苯与正丁基锂在‑70℃下,通过卤锂交换反应制得,或由4‑溴烷基苯或4‑溴烷氧基苯与金属镁反应得到相应的格氏试剂,其中烷基或烷氧基为碳原子数≤8的烷基或烷氧基。

7.使用权利要求1或2所述的荧光染料制备的纳米粒子在荧光成像中的应用,所述应用为非诊断目的。

8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,所述纳米粒子的制备方法包括:将荧光染料与聚乙二醇‑聚丙二醇‑聚乙二醇共聚物或磷脂‑聚乙二醇类表面活性剂先用水溶性有机溶剂溶解,表面活性剂的用量是荧光染料质量的4~20倍,通过重沉淀法制备荧光纳米粒子,在减压条件下除去有机溶剂,获得纳米粒子水溶液。

9.一种应用于生物成像、荧光探针、荧光传感器、荧光标记、肿瘤治疗的组合物,其包含权利要求1或2所述荧光染料。