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专利号: 2022113173268
申请人: 扬州工业职业技术学院
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-06-16
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种近红外发射荧光小分子探针,其特征在于,是以BODIPY为主体发光单元、偶氮基团为特异性识别基团,通过witting‑horner化反应缩合制得,具有如下结构式:其中,R1为‑CH2CH2CH3,‑CH2CH=CH2,‑CH2C≡CH;R2为‑N(CH2CH3)2,‑OCH2CH2CH3,‑SCH2CH2CH3。

2.如权利要求1所述的近红外发射荧光小分子探针的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

S1:偶氮苯衍生物的制备:冰浴条件下,将化合物4‑氨基苯甲醛于DMF中,然后向反应液中滴加盐酸,然后缓慢滴加NaNO2,滴加完毕后继续搅拌30分钟,将反应液在0℃下转移滴加到含有苯酚的氢氧化钠溶液中,反应结束后减压抽得固体,干燥,乙醇重结晶得一淡黄色固体;

S2:含末端烃基的偶氮苯衍生物的制备:氮气保护下,将S1的偶氮苯衍生物、卤代烃、无水碳酸钾,混溶在N,N‑二甲基甲酰胺中,反应24h;反应结束后却至室温,倒入冰水中,将反应液pH调成酸性,直至生成黄色固体,过滤、柱层析提纯即得;

S3:BODIPY‑偶氮苯衍生物的制备:氮气保护下,向含有二氯甲烷的两口瓶中,加入S2的含末端烃基的偶氮苯衍生物,2,4‑二甲基吡咯,采用三氟乙酸室温下催化反应;反应结束后向反应液中加入四氯苯醌氧化,室温搅拌30min继续滴加三乙胺,室温持续搅拌30min,继续滴加三氟化硼乙醚络合试剂继续搅拌,反应结束后,减压抽滤,柱层析即得;

S4:近红外吸收BODIPY‑偶氮苯衍生物的制备:氮气保护下,向含有甲苯的250mL两口瓶中,加入S3的BODIPY‑偶氮苯衍生物,苯甲醛衍生物,哌嗪和对甲苯磺酸,油浴锅中反应48小时,反应结束后冷却至室温,减压去除溶剂,柱层析提纯即得。

3.如权利要求2所述的近红外发射荧光小分子探针的制备方法,其特征在于,所述步骤S2中,所述卤代烃溴丙炔、溴丙烯或溴丙烷。

4.如权利要求2所述的近红外发射荧光小分子探针的制备方法,其特征在于,所述步骤S4中,所述苯甲醛衍生物为4‑N,N‑二乙基氨基苯甲醛、4‑丙氧基苯甲醛或4‑丙基巯基苯甲醛。