1.一种化合物,其结构如式(Ⅰ)所示,式(Ⅰ)化合物的化学名称为4‑[(1E)‑2‑[5‑[(1E)‑
2‑(9‑丁基‑9H‑咔唑‑3‑基)乙烯基]‑2‑噻吩基]乙烯基]‑1‑(2‑羟乙基)吡啶鎓溴化物:(Ⅰ)。
2.一种如权利要求1所述的化合物的合成方法,其特征在于:所述合成方法包括如下步骤:(1) 式(Ⅲ)所示的化合物与式(Ⅳ)所示的化合物发生Wittig反应,制得9‑丁基‑3‑[(1E)‑2‑(2‑噻吩基)乙烯基]‑9H‑咔唑,即相应的式(Ⅴ)所示的化合物;
(2)
式(Ⅴ)所示的化合物与DMF、三氯氧磷经过Vilsmeier反应,制得5‑[(1E)‑2‑(9‑丁基‑
9H‑咔唑‑3‑基)乙烯基]‑2‑噻吩甲醛,即相应的式(Ⅵ)所示的化合物;
(3)
式(Ⅵ)所示的化合物与式(Ⅱ)所示的化合物发生脱水缩合反应,制得相应的式(Ⅰ)所示的化合物;
(Ⅱ)。
3.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于:步骤(1)所述的Wittig反应具体按照如下实施:反应瓶中加入式(Ⅳ)化合物、式(Ⅲ)化合物和溶剂,在氮气保护下,缓慢加入碱,加毕,在0~40ºC反应10~24 h,反应结束后,所得反应混合物经分离纯化得到式(Ⅴ)化合物;
所述Wittig反应采用的碱为叔丁醇钾或氢化钠,碱的摩尔用量为式(Ⅳ)化合物摩尔用量的
1.5~4倍;溶剂为无水四氢呋喃,式(Ⅳ)化合物与式(Ⅲ)化合物的摩尔用量比为1 : 1~2。
4.如权利要求3所述的合成方法,其特征在于:所述的步骤(1)按照如下实施:反应瓶中加入式(Ⅳ)化合物、式(Ⅲ)化合物和无水四氢呋喃,在氮气保护下,缓慢滴加叔丁醇钾的无水四氢呋喃溶液,滴毕,在室温下反应16~20 h,接着将反应混合物倒入到冰水中,再用二氯甲烷萃取,获得的有机层经无水硫酸钠干燥后,再经硅胶柱层析分离提纯得到式(Ⅴ)化合物。
5.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于:步骤(2)所述的Vilsmeier反应具体按照如下实施:反应瓶中加入式(Ⅴ)化合物、DMF和溶剂,用冰盐浴控温在0~5ºC,缓慢滴加三氯氧磷,滴毕,控制温度在‑5~85 ºC反应5~10 h,反应结束后,反应混合物经分离纯化得到式(Ⅵ)化合物;采用的溶剂为1,2‑二氯乙烷或三氯甲烷,式(Ⅴ)化合物与DMF、三氯氧磷的摩尔用量比为1 : 2~6 : 2~3。
6.如权利要求5所述的合成方法,其特征在于:所述的步骤(2)按照如下实施:反应瓶中加入式(Ⅴ)化合物、DMF和1,2‑二氯乙烷,用冰盐浴控温在0~5ºC,缓慢滴加三氯氧磷,滴毕,加热回流反应6~8 h,接着将反应混合物倒入到冰水中,用氢氧化钠水溶液调节pH至8,再用二氯甲烷萃取,获得的有机层经无水硫酸钠干燥后,再经硅胶柱层析分离提纯得到式(Ⅵ)化合物。
7.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于:步骤(3)所述的脱水缩合反应具体按照如下实施:反应瓶中加入式(Ⅵ)化合物、式(Ⅱ)化合物和溶剂,搅拌溶解,再加入碱,然后在
20~140 ºC反应5~20 h,反应结束后,所得反应混合物经分离纯化得到目标式(Ⅰ)化合物;
采用的碱为哌啶、三乙胺或氢氧化钾,碱的摩尔用量为式(Ⅵ)化合物摩尔用量的1.5~4倍;
溶剂为甲醇、乙醇、三氯甲烷、二氯甲烷、乙腈、DMF或几者的混合,式(Ⅵ)化合物与式(Ⅱ)化合物的摩尔用量比为1 : 1~2。
8.如权利要求7所述的合成方法,其特征在于:所述步骤(3)按照如下实施:反应瓶中加入式(Ⅵ)化合物、式(Ⅱ)化合物和乙醇,搅拌溶解,再加入哌啶,然后加热回流反应8~12 h,接着冷却至室温,抽滤,所得固体经重结晶分离提纯得到目标式(Ⅰ)化合物。
9.如权利要求1所述的式(Ⅰ)所示的化合物在制备作为活细胞中内质网靶向的红色双光子荧光成像试剂中的应用。