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专利号: 2022105361068
申请人: 重庆医科大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2025-12-17
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种式IV所示5,6‑无取代的吡唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物的合成方法,由式I化合物、式II化合物和式Ⅲ化合物反应制得5,6‑无取代的吡唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物;

反应路线如下:

其中

R1为氰基、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、卤素、COR5;

R2为苯基、取代苯基、或者未取代的含有O的杂原子的五元饱和杂环基团,所述取代可以为1个或多个各自独立的卤素、‑NO2、羟基、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、氰基取代;

R3为H或C1‑6烷基;R4为H或C1‑6烷基;R5为C1‑6烷氧基;

1,2‑二氯苯为溶剂,氧气为氧化剂,反应温度为110‑130℃,催化剂为碘化亚铜,反应所使用的催化剂的用量为3‑氨基吡唑类化合物的0.05‑0.20当量。

2.如权利要求1所述的方法,其特征在于:所述卤素是指氟,氯,溴或碘;所述C1‑6烷基是指甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基或异己基。

3.如权利要求1所述的方法,其特征在于:由式I化合物、式II化合物和式Ⅲ化合物在溶剂1,2‑二氯苯中,添加相对于3‑氨基吡唑类化合物而言0.05‑0.20个当量的碘化亚铜作反应催化剂,于110‑130℃的反应温度下反应4‑5小时制得。

4.如权利要求1所述的方法,其特征在于,式Ⅳ选自以下化合物:

3‑乙氧羰基‑7‑苯基吡唑并[1,5‑a]嘧啶(4a);

3‑氰基‑7‑苯基吡唑并[1,5‑a]嘧啶(4b);

3‑氰基‑7‑(2‑甲基苯基)‑吡唑并[1,5‑a]嘧啶(4c);

3‑氰基‑7‑(3‑甲基苯基)‑吡唑并[1,5‑a]嘧啶(4d);

3‑氰基‑7‑(4‑甲基苯基)‑吡唑并[1,5‑a]嘧啶(4e);

3‑氰基‑7‑(2‑氯‑苯基)‑吡唑并[1,5‑a]嘧啶(4f);

3‑氰基‑7‑(3‑氯‑苯基)‑吡唑并[1,5‑a]嘧啶(4g);

3‑氰基‑7‑(4‑氯‑苯基)‑吡唑并[1,5‑a]嘧啶(4h);

3‑氰基‑7‑(4‑甲氧基‑苯基)‑吡唑并[1,5‑a]嘧啶(4i);

3‑氰基‑7‑(4‑羟基‑苯基)‑吡唑并[1,5‑a]嘧啶(4n);

3‑氰基‑7‑(2‑呋喃基)‑吡唑并[1,5‑a]嘧啶(4o);

4‑甲基‑7‑苯基吡唑并[1,5‑a]嘧啶(4p);

4‑叔丁基‑7‑苯基吡唑并[1,5‑a]嘧啶(4r)。

5.如权利要求4所述的方法,其特征在于:4a采用如下反应式:由1a、2a和3a化合物在120℃,氧气氛围下,在溶剂o‑DCB中用0.05‑0.20个当量的碘化亚铜作催化剂反应3‑4小时得成;

4b采用如下反应式:

由1b、2a和3a化合物在120℃,氧气氛围下,在溶剂o‑DCB中用0.05‑0.20个当量的碘化亚铜作催化剂反应3‑4小时得成;

杂环取代的4o化合物的合成参照如下反应式:

由1b、2n和3a化合物在120℃,氧气氛围下,在溶剂o‑DCB中用0.05‑0.20个当量的碘化亚铜作催化剂反应3‑4小时得成。

6.一种式IV所示5,6‑无取代的吡唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物的合成方法,由式I化合物、式II化合物和式Ⅲ化合物反应制得5,6‑无取代的吡唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物;反应路线如下:

1,2‑二氯苯为溶剂,氧气为氧化剂,反应温度为110‑130℃,催化剂为碘化亚铜,反应所使用的催化剂的用量为3‑氨基吡唑类化合物的0.05‑0.20当量;

所述式IV选自以下4s‑4u化合物:

4‑溴‑7‑苯基吡唑并[1,5‑a]嘧啶(4s);

4,7‑二苯基吡唑并[1,5‑a]嘧啶(4t);

4‑苯基吡唑并[1,5‑a]嘧啶(4u)。