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专利号: 2022100757270
申请人: 浙江工业大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-10-14
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.一种碳氮轴手性磺酰胺类化合物,其特征在于,其结构式为

1 2 3

其中,R,R,R分别选自氢、氯、溴、碘、甲基或甲酯;

4

R选自取代苯环或乙基,取代苯环的取代基为甲基、硝基或氯;

5

R选自甲基、正丁基、叔丁基或苄基;

6

R选自取代苯环、甲基或萘基,取代苯环的取代基为碘、叔丁基、三氟甲基或甲基;

7

R选自甲基、异丙基、正丁基、叔丁基、苄基或二苯基。

2.如权利要求1所述的一种碳氮轴手性磺酰胺类化合物,其特征在于,式(3)所示的化合物的对映体过量为90%以上。

3.一种如权利要求1所述的碳氮轴手性磺酰胺类化合物的合成方法,其特征在于以式(1)所示的苯磺酰胺和式(2)所示的化合物为反应原料,在金鸡纳碱衍生物催化剂作用下,在有机溶剂中,在碱的环境中,反应得到如式(3)所示的碳氮轴手性磺酰胺类化合物,

1 2 3

其中,R,R,R分别选自氢、氯、溴、碘、甲基或甲酯;

R选自取代苯环、甲基、乙基或萘基,取代苯环的取代基为甲基、硝基、氯、碘、叔丁基或三氟甲基;

5

R选自甲基、正丁基、叔丁基或苄基;

7

R选自甲基、异丙基、正丁基、叔丁基、苄基或二苯基。

4.如权利要求3所述的合成方法,其特征在于,所述金鸡纳碱衍生物催化剂是Hydroquinine、β‑ICD、Quinine、Cinchonine、Cinchonidine、(DHQD)2AQN、(DHQD)2Pyr、(DHQD)2PHAL、(DHQ)2AQN、(DHQ)2Pyr或(DHQ)2PHAL,所述催化剂的用量为式(1)所示苯磺酰胺的1‑40mol%。

5.如权利要求3所述的合成方法,其特征在于,碱是碳酸钾、碳酸钠、碳酸锂、碳酸氢钾、碳酸氢钠、磷酸钾、磷酸氢二钾或碳酸铯;有机溶剂是甲苯、四氢呋喃、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、乙腈、氯苯、溴苯、氟苯、碘苯正己烷、丙酮、三氟甲苯、均三甲苯、邻二甲苯或间二甲苯,优选为均三甲苯。

6.如权利要求3所述的合成方法,其特征在于,当反应为式(1)所示的苯磺酰胺与式(2)中的MBH碳酸酯反应时,反应在‑30‑30℃下进行;当反应为式(1)所示的苯磺酰胺与式(2)中的联烯酯反应时,反应在‑50‑30℃下进行。

7.如权利要求3所述的合成方法,其特征在于,所述反应原料式(1)所示的苯磺酰胺与式(2)所示化合物的摩尔比例为1.0:1.0‑1.0:5.0。

8.如权利要求6所述的合成方法,其特征在于,当反应为式(1)所示的苯磺酰胺与式(2)中的MBH碳酸酯反应时,反应后处理的方法为:反应结束后,将反应液浓缩,进行柱层析,以石油醚与乙酸乙酯体积比为10:1的混合液作为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,浓缩蒸馏并干燥,得到目标产物式(3)。

9.如权利要求6所述的合成方法,其特征在于,当反应为式(1)所示的苯磺酰胺与式(2)中的联烯酯反应时,反应后处理的方法为:反应结束后,将反应液浓缩,进行柱层析,以石油醚、乙酸乙酯与氯苯体积比为7:1:1的混合液作为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,浓缩蒸馏并干燥,得到目标产物式(3)。

10.一种如权利要求1或2所述的碳氮轴手性磺酰胺类化合物在合成含有碳氮手性轴结构的潜在药物中的应用。