利索能及
我要发布
收藏
专利号: 2021115325449
申请人: 南京师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2025-08-18
缴费截止日期: 暂无
联系人

摘要:

权利要求书:

1.一种检测铜离子的可逆荧光探针,其特征在于,所述化合物的结构式为:

2.权利要求1所述的检测铜离子的可逆荧光探针的制备方法,其特征在于,所述制备方法为:先基于含喹啉基团的化合物制得中间产物6‑(杂氮环丁烷)喹啉‑2‑羧酸甲酯,再将中间产物6‑(杂氮环丁烷)喹啉‑2‑羧酸甲酯与水合肼反应得到目标产物。

3.根据权利要求2所述的检测铜离子的可逆荧光探针的制备方法,其特征在于,所述中间产物6‑(杂氮环丁烷)喹啉‑2‑羧酸甲酯采用如下方法制备而成,包括如下步骤:(1)往6‑溴‑2‑甲基喹啉的吡啶溶液中加入二氧化硒,在高温加热过夜后,旋干溶剂,将所得混合物先用水洗,除去残留吡啶,再用甲醇洗,洗去杂质,烘干得到6‑溴喹啉‑2‑羧酸;

(2)冰浴下,将6‑溴喹啉‑2‑羧酸溶解于有机溶剂中,再往其中滴加氯化亚砜,混合物回流过夜,将反应后冷却至室温的悬浮液倒入饱和碳酸氢钠水溶液中,将所得混合物用有机溶剂萃取,萃取后的有机萃取液用无水硫酸钠干燥并过滤,然后真空蒸发除去溶剂,得到6‑溴喹啉‑2‑羧酸甲酯;

(3)在氩气下,将6‑溴喹啉‑2‑羧酸甲酯、碳酸铯、醋酸钯和BINAP混合,将混合物在高温下搅拌过夜,反应后冷却至室温,用乙酸乙酯和水萃取反应混合物;合并有机萃取液;有机萃取液用无水硫酸钠干燥并过滤,然后真空蒸发除去溶剂,得到6‑(杂氮环丁烷)喹啉‑2‑羧酸甲酯。

4.根据权利要求2所述的检测铜离子的可逆荧光探针的制备方法,其特征在于:所述中间产物6‑(杂氮环丁烷)喹啉‑2‑羧酸甲酯与水合肼的反应温度为80~82℃,反应后冷却至室温,将混合物倒入冰中,过滤固体即可。

5.根据权利要求2所述的检测铜离子的可逆荧光探针的制备方法,其特征在于:所述中间产物6‑(杂氮环丁烷)喹啉‑2‑羧酸甲酯与水合肼的摩尔比为0.75:40。

6.根据权利要求3所述的检测铜离子的可逆荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,6‑溴‑2‑甲基喹啉与二氧化硒的反应摩尔比为0.45:1,反应温度为100~105℃。

7.根据权利要求3所述的检测铜离子的可逆荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,6‑溴喹啉‑2‑羧酸与氯化亚砜的反应摩尔比为5:6。

8.根据权利要求3所述的检测铜离子的可逆荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(3)中,对于每mmol 6‑溴喹啉‑2‑羧酸甲酯,加入144mg Cs2CO3、8mg Pd(OAc)2和24mg BINAP与6‑溴喹啉‑2‑羧酸甲酯进行反应。