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专利号: 2021113746867
申请人: 江苏科技大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2026-06-16
缴费截止日期: 暂无
联系人

摘要:

权利要求书:

1.一种基于1,8‑萘酰亚胺为母体的铝离子检测荧光探针NPP,其特征在于,所述铝离子检测荧光探针NPP以1,8‑萘酰亚胺和6‑羟基吡啶为荧光基团,其结构如下式I所示:

2.一种权利要求1所述的铝离子检测荧光探针NPP的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

将4‑溴‑1,8‑萘二甲酸酐和正丁胺通过亲和加成‑消除反应得到中间体4‑溴‑1,8‑萘酰亚胺;然后以4‑溴‑1,8‑萘酰亚胺原料加入催化剂和碱于有机溶剂中进行反应,得到中间体

4‑甲氧基‑1,8‑萘酰亚胺;再将中间体4‑甲氧基‑1,8‑萘酰亚胺加入到HI水溶液中,水解得到中间体4‑羟基‑1,8‑萘酰亚胺;最后将中间体4‑羟基‑1,8‑萘酰亚胺通过甲酰化反应得到目标原料4‑羟基‑1,8‑萘酰亚胺‑3‑醛;以目标原料4‑羟基‑1,8‑萘酰亚胺‑3‑醛和和6‑羟基吡啶酰肼通过缩合反应得到1,8‑萘酰亚胺和吡啶酮为母体的铝离子检测荧光探针NPP。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述铝离子检测荧光探针NPP制备的反应路线如下所示:

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述6‑羟基吡啶酰肼的制备为:将6‑羟基吡啶‑2‑羧酸溶解于有机溶剂中,加入催化剂,将混合物料加热回流搅拌,反应完成后,将反应物料冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,将粗产物进行萃取,分液,干燥,减压蒸馏除去溶剂,得到粗产物2‑羟基吡啶醛甲酯;然后将2‑羟基吡啶醛甲酯和水合肼解于有机溶剂中,加热回流搅拌,反应完成后,将反应物料冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,通过柱层析得到目标原料B:6‑羟基吡啶酰肼。

5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂均为甲醇,所述催化剂为浓硫酸。

6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述6‑羟基吡啶酰肼制备的反应路线优选如下所示:

7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述4‑溴‑1,8‑萘二甲酸酐在乙醇中溶解,加入正丁胺,回流搅拌减压蒸馏除去有机溶剂,通过柱层析得到中间体4‑溴‑1,8‑萘酰亚胺;中间体4‑溴‑1,8‑萘酰亚胺溶于甲醇,加入甲醇钠和五水硫酸铜,加热回流搅拌,冷却至室温后减压蒸馏除去有机溶剂,通过柱层析得到中间体4‑甲氧基‑1,8‑萘酰亚胺;中间体4‑甲氧基‑1,8‑萘酰亚胺溶于HI水溶液回流搅拌,反应液冷却有固体析出,抽滤得到中间体4‑羟基‑1,8‑萘酰亚胺。

8.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,将中间体4‑羟基‑1,8‑萘酰亚胺和乌洛托品加入到三氟乙酸溶液中,回流过夜,将反应物料冷却至室温,加入三氯甲烷和HCl混合溶液搅拌,萃取,洗涤,分液,干燥,将粗产物通过柱层析纯化,得到目标原料A:4‑羟基‑1,

8‑萘酰亚胺‑3‑醛。

9.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述4‑羟基‑1,8‑萘酰亚胺‑3‑醛和6‑羟基吡啶酰肼溶解于甲醇中,在惰性气体的保护下,将混合物料回流搅拌,反应完成后,将反应物料冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,将粗产物通过重结晶纯化,得到荧光探针NPP。

10.一种权利要求1所述的基于1,8‑萘酰亚胺为母体的铝离子检测荧光探针在检测水溶液中痕量铝离子的应用。