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专利号: 2021111651449
申请人: 陕西师范大学
专利类型:发明专利
专利状态:已下证
更新日期:2025-10-14
缴费截止日期: 暂无
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摘要:

权利要求书:

1.微环境敏感型荧光有机小分子化合物,其特征在于,其为如下化合物中的一种:

2.权利要求1所述的微环境敏感型荧光有机小分子化合物的制备方法,其特征在于,为如下方法中的一种:方法一:

将4‑溴‑1,8‑萘二甲酸酐、2‑乙基己胺和乙醇搅拌混合,加热回流;待反应结束后,冷却至室温,加水产生黄色沉淀物,抽滤收集沉淀,洗涤滤饼,干燥,制得化合物NAP;

将化合物NAP和N,N‑二甲基甲酰胺以及N‑甲基吡咯或吡咯混合,鼓泡法除氧后,在惰性气体氛围下,400nm光照下搅拌,待反应结束后,减压除去溶剂,柱色谱分离,得到产物;

或者将化合物NAP、碳酸钾、双三苯基磷二氯化钯、四氢呋喃和水以及吲哚‑2‑硼酸频哪醇酯或1‑甲基吲哚‑2‑硼酸混合,在惰性气体氛围下,搅拌,加热回流;待反应结束后,用二氯甲烷对溶液进行萃取,收集有机相,减压除去溶剂,柱色谱分离,得到产物;

方法二:

将邻苯二甲酰亚胺、2‑乙基己胺和冰醋酸搅拌混合,加热回流;待反应结束后,冷却至室温,加水产生白色沉淀物,抽滤收集沉淀,洗涤滤饼,干燥,制得化合物PMD;

将化合物PMD和N,N‑二甲基甲酰胺以及N‑甲基吡咯或吡咯混合,鼓泡法除氧后,在惰性气体氛围下,400nm光照下搅拌;待反应结束后,减压除去溶剂,柱色谱分离,得到产物;

或者,将化合物PMD、碳酸钾、双三苯基磷二氯化钯、四氢呋喃和水以及吲哚‑2‑硼酸频哪醇酯或1‑甲基吲哚‑2‑硼酸混合,在惰性气体氛围下,搅拌,加热回流;待反应结束后,用二氯甲烷对溶液进行萃取,收集有机相,减压除去溶剂,柱色谱分离,得到产物;

方法三:

将4‑二乙氨基酮酸、3‑碘苯酚和甲磺酸混合,搅拌,加热回流;待反应结束后,冷却至室温,将溶液pH值调至9,用二氯甲烷对溶液进行萃取,收集有机相,减压除去溶剂,柱色谱分离,制得化合物RHO;

将化合物RHO、N‑甲基吡咯和N,N‑二甲基甲酰胺依次加入烧瓶内,鼓泡法除氧后,在惰性气体氛围下,400nm光照下搅拌;待反应结束后,减压除去溶剂,柱色谱分离,得到产物;

或者,将化合物RHO、碳酸钾、双三苯基磷二氯化钯、四氢呋喃和水以及吲哚‑2‑硼酸频哪醇酯或1‑甲基吲哚‑2‑硼酸混合,在惰性气体氛围下,搅拌,加热回流;待反应结束后,用二氯甲烷对溶液进行萃取,收集有机相,减压除去溶剂,柱色谱分离,得到产物;

方法四:

将3‑碘苯酚滴加至0℃的浓硫酸中,搅拌,然后滴加乙酰乙酸乙酯,继续搅拌至反应结束,将所得混合液滴入冰水中,析出白色沉淀,过滤,制得化合物COU1;

将化合物COU1、1‑甲基吡咯‑2‑硼酸频哪醇酯、碳酸钾、双三苯基磷二氯化钯、四氢呋喃和水混合,在惰性气体氛围下,搅拌,加热回流;待反应结束后,用二氯甲烷对溶液进行萃取,收集有机相,减压除去溶剂,柱色谱分离,得到产物;

方法五:

将4‑溴‑2‑羟基苯甲醛、1‑甲基吡咯‑2‑硼酸频哪醇酯、碳酸钾、双三苯基磷二氯化钯、四氢呋喃和水混合,在惰性气体氛围下搅拌,加热回流;待反应结束后,用二氯甲烷对溶液进行萃取,收集有机相,减压除去溶剂,柱色谱分离,制得化合物COU2;

将乙醇、化合物COU2、丙二酸二乙脂和哌啶搅拌混合,加热回流至反应结束,减压除去溶剂,柱色谱分离,得到产物。

3.根据权利要求2所述的微环境敏感型荧光有机小分子化合物的制备方法,其特征在于,柱色谱分离是以石油醚‑乙酸乙酯体系为洗脱液。

4.根据权利要求2所述的微环境敏感型荧光有机小分子化合物的制备方法,其特征在于,方法一中,4‑溴‑1,8‑萘二甲酸酐、2‑乙基己胺和乙醇的摩尔比为1:(5~10):(800~

1000),其加热回流温度为78~83℃;化合物NAP、N‑甲基吡咯或吡咯、N,N‑二甲基甲酰胺的摩尔比为1:(5~15):(10~25);400nm光照反应温度为20~25℃;化合物NAP、吲哚‑2‑硼酸频哪醇酯或1‑甲基吲哚‑2‑硼酸、碳酸钾、双三苯基磷二氯化钯、四氢呋喃和水的摩尔比为

1:(1~3):(1~6):(1/20~1/10):(250~500):(500~1000),其加热回流温度为73~77℃。

5.根据权利要求2所述的微环境敏感型荧光有机小分子化合物的制备方法,其特征在于,方法二中,邻苯二甲酰亚胺、2‑乙基己胺和冰醋酸的摩尔比为1:(5~10):(1000~

1300),加热回流温度为117~122℃;化合物PMD、N‑甲基吡咯或吡咯、N,N‑二甲基甲酰胺的摩尔比为1:(5~15):(10~25),400nm光照反应温度为20~25℃;化合物PMD、吲哚‑2‑硼酸频哪醇酯或1‑甲基吲哚‑2‑硼酸、碳酸钾、双三苯基磷二氯化钯、四氢呋喃和水的摩尔比为

1:(1~3):(1~6):(1/20~1/10):(250~500):(500~1000),其加热回流温度为73~77℃。

6.根据权利要求2所述的微环境敏感型荧光有机小分子化合物的制备方法,其特征在于,方法三中,4‑二乙氨基酮酸、3‑碘苯酚和甲磺酸的摩尔比为1:(1~3):(400~800);加热回流反应温度为150~155℃;化合物RHO、N‑甲基吡咯和N,N‑二甲基甲酰胺的摩尔比为1:(5~15):(10~25),其反应温度为20~25℃;化合物RHO、吲哚‑2‑硼酸频哪醇酯或1‑甲基吲哚‑2‑硼酸、碳酸钾、双三苯基磷二氯化钯、四氢呋喃和水的摩尔比为1:(1~3):(1~6):(1/

20~1/10):(250~500):(500~1000),其加热回流反应温度为73~77℃。

7.根据权利要求2所述的微环境敏感型荧光有机小分子化合物的制备方法,其特征在于,方法四中,3‑碘苯酚、浓硫酸、乙酰乙酸乙酯的摩尔比为1:(15~35):(1~5) ,其反应温度为20~25℃;化合物COU1、1‑甲基吡咯‑2‑硼酸频哪醇酯、碳酸钾、双三苯基磷二氯化钯、四氢呋喃和水的摩尔比为1:(1~3):(1~6):(1/20~1/10):(250~500):(500~1000),其反应温度为73~77℃。

8.根据权利要求2所述的微环境敏感型荧光有机小分子化合物的制备方法,其特征在于,方法五中,4‑溴‑2‑羟基苯甲醛、1‑甲基吡咯‑2‑硼酸频哪醇酯、碳酸钾、双三苯基磷二氯化钯、四氢呋喃和水的摩尔比为1:(1~3):(1~6):(1/20~1/10):(250~500):(500~

1000),其加热回流反应温度为73~77℃;化合物COU2、乙醇、丙二酸二乙脂和哌啶的摩尔比为1:(100~200):(1~5):(0.2~0.7),其加热回流反应温度为78~83℃。

9.权利要求1所述的微环境敏感型荧光有机小分子化合物在制备检测血清白蛋白试剂中的应用。